N-benzyl-N-methylcinnamamide | 122101-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylcinnamamide
• 英文别名: (benzylmethylamino)-3-phenylacrylamide；N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 122101-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JPEXIJIBRGCUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylcinnamamide 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₇H₃₄F₃MnN₆O₄S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-N-methyl-N,3-diphenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不含酸的烯烃对锰催化的对映选择性环氧化的配体调节

  摘要：

  已经开发了带有L-脯氨酸衍生的N 4配体的新型锰催化剂，其能够使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂实现烯烃的无酸不对称环氧化。大小与配位体袋完全匹配的各种烯烃可以转化为具有出色对映选择性的环氧化物。较小的配体口袋也有利于简单烯烃的对映选择性环氧化。低温喷雾电离质谱实验表明，Mn IV O物种可作为活性环氧化物种。

  DOI：

  10.1039/d0cc04440g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸到酰胺的简单一锅法转化

  摘要：

  摘要 在 CH3CN 中使用对硝基苯磺酰氯、Et3N 和 DMAP 将羧酸原位转化为羧酸-（对硝基苯）磺酸酐，与伯胺或仲胺反应，以高产率得到酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919508011836

文献信息

• Dioxygen-Promoted Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Organoboronic Acids with Amines and CO: A Direct Approach to Tertiary Amides
  作者：Long Ren、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02913

  日期：2016.11.18

  A direct approach from organoboronic acids and amines to tertiary amides via Pd-catalyzed aerobic aminocarbonylation has been developed. The presence of O2 significantly promotes the efficiency of this transformation. This method uses commercially available organoboronic acids and cheap CO and O2 (1 atm), which renders amides an easy synthesis with broad substrate scope and high functional group tolerance

  已经开发了通过Pd催化的需氧氨基羰基化反应从有机硼酸和胺到叔酰胺的直接方法。O 2的存在显着提高了这种转化的效率。该方法使用可商购的有机硼酸和廉价的CO和O 2（1 atm），这使得酰胺易于合成，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。
• An efficient asymmetric hydrophosphonylation of unsaturated amides catalyzed by rare-earth metal amides [(Me₃Si)₂N]₃RE(μ-Cl)Li(THF)₃ with phenoxy-functionalized chiral prolinols
  作者：Zenghui Fei、Chao Zeng、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7ra00468k

  日期：——

  An asymmetric hydrophosphonylation reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated amides catalyzed by [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Sc (1), Y (2), La (3), Yb (4) and Lu (5)) with H2Ln ((S)-2,4-R2-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol) (R = tBu (H2L1); R = 1-cumyl (H2L2) and R = 1-adm (H2L3)) was disclosed. The effects of different central metals and proligands on the addition

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。
• Organic Syntheses via Transition Metal Complexes. 117.¹ 3-Aza-1-metalla-1,3,5-hexatrienes (M = Cr, W):  Generation and π-Cyclization to Pyrroles
  作者：Rudolf Aumann、Dominik Vogt、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/om011032d

  日期：2002.4.29

  3-Aza-1-metallahexa-1,3,5-trienes 3a−f were obtained in good yields by condensation of the (NH2-amino)carbene complexes (CO)5MC(Ph)NH2 (1a,b; M = Cr, W) with α,β-unsaturated acid amides 2 in the presence of phosphoryl chloride and triethylamine. Compounds 3 undergo a thermally induced π-cyclization to pyrroles 4.

  3-氮杂-1- metallahexa -1,3,5-三烯3A - ˚F由（缩合以良好产率得到NH 2 -氨基）卡宾配合物（CO）5中号C（PH）NH 2（1A，b； M ＝ Cr，W）在磷酰氯和三乙胺存在下用α，β-不饱和酰胺2。化合物3经历热诱导的π-环化为吡咯4。
• Methylaluminoxane (MAO)-Assisted Direct Amidation of Esters
  作者：Fanny Roussi、Sandy Desrat、Aline Ducousso、Shelly Gapil、Camille Remeur

  DOI：10.1055/s-0034-1378927

  日期：——
• Ligand regulation for manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of olefins without acid
  作者：Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Jin Lin、Wei Sun

  DOI：10.1039/d0cc04440g

  日期：——

  been developed for enabling acid-free asymmetric epoxidation of olefins with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. A variety of olefins that are well-matched in size with the ligand pocket can be transformed to epoxides with excellent enantioselectivities. The smaller ligand pocket is also beneficial to the enantioselective epoxidation of simple olefins. Cryospray ionization mass spectrometry experiments

  已经开发了带有L-脯氨酸衍生的N 4配体的新型锰催化剂，其能够使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂实现烯烃的无酸不对称环氧化。大小与配位体袋完全匹配的各种烯烃可以转化为具有出色对映选择性的环氧化物。较小的配体口袋也有利于简单烯烃的对映选择性环氧化。低温喷雾电离质谱实验表明，Mn IV O物种可作为活性环氧化物种。