肉桂酸异戊酯 | 7779-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸异戊酯
• 中文别名: 3-苯基-2-丙烯酸3-甲基丁酯；桂酸异戊酯
• 英文名称: isoamyl cinnamate
• 英文别名: Zimtsaeure-isopentylester；cinnamic acid isopentyl ester；3-Methylbut-1-yl 3-phenylacrylate；3-methylbutyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7779-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JFHCDEYLWGVZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

由肉桂酸和异戊醇在硫酸存在下酯化制得。

合成制备方法

同样由肉桂酸和异戊醇在硫酸作用下进行酯化反应制得。

用途简介

该物质可用于蜜香、花香、浆果等香型的香精中，并广泛用于食用香精及日用化妆品香精的调配。

用途

作为合成香料，它主要应用于食品工业和日化工业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>flavone 、 肉桂酸异戊酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (±)-Millpuline A 的设计、合成以及通过 SRC 对肺细胞保护作用的生物学评价

  摘要：

  我们报道了基于黄酮类化合物的可见光诱导分子间[2+2]光环加成反应合成(±)-millpuline A和20个衍生物( B1 – B20 )，该反应可以解决收率低、理化差的问题性质，以及复杂天然产物全合成中缺乏目标定义。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300219
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 肉桂酸 在 硫酸 作用下， 以76.1 %的产率得到肉桂酸异戊酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物对婴儿利什曼原虫的抗利什曼原虫活性

  摘要：

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28062844

文献信息

• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。
• Narasimhan; Kothawade; Pharande, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2828 - 2834
  作者：Narasimhan、Kothawade、Pharande、Mourya、Dhake

  DOI：——

  日期：——