6-oxo-6,9-dihydro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline | 1254106-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-6,9-dihydro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline
• 英文别名: [1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinolin-6(9H)-one；selenadiazoloquinolone；[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-6(9H)-one
• CAS: 1254106-91-6
• 化学式: C₉H₅N₃OSe
• 分子量: 250.118
• InChiKey: VBRGZUKQBJJIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-6,9-dihydro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以74%的产率得到6-chloro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 5,6- and 7,8-diaminoquinolines

  摘要：

  从角螺环并联的硒代二氮杂喹啉起始合成5,6-和7,8-二氨基喹啉衍生物。对吡啶酮环的简单氯化，然后对1,2,5-硒代二氮杂啉环进行还原脱硒作用，得到新型的4-氯-邻二氨基喹啉。对4-氯-7,8-二氨基喹啉进行脱氯处理，得到7,8-二氨基喹啉盐酸盐，成功地作为合成紧缩氮杂环的起始材料。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.302
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二苯醚 作用下， 以88%的产率得到6-oxo-6,9-dihydro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gould–Jacobs反应在4-氨基-2,1,3-苯并硒二唑中的应用

  摘要：

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.044

文献信息

• Synthesis of 9-ethyl[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinolones by the application of modified Gould-Jacobs reaction to N-ethyl-2,1,3-benzoselenadiazol-4-amine
  作者：Maroš Bella、Viktor Milata

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.451

  日期：——

  An effective method for the synthesis of N-ethyl-2,1,3-benzoselenadiazolamines 11 and 15 has been described. Modified Gould-Jacobs reaction of N-ethylbenzoselenadiazol-4-amine 15 provided 9-ethylselenadiazoloquinolone derivatives 2 and 19 in high yields. Acid-promoted ring closure of enamine 18c unexpectedly afforded completely deacetylated product - 9- ethylselenadiazoloquinolone 2. Identical product

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。
• Anodic oxidation of selenadiazoloquinolones in alkaline media
  作者：Andrej Staško、Michal Zalibera、Zuzana Barbieriková、Ján Rimarčík、Vladimír Lukeš、Maroš Bella、Viktor Milata、Vlasta Brezová

  DOI：10.1002/mrc.2716

  日期：2011.4

  established in strongly alkaline aqueous solutions (0.1 M NaOH; pH ∼ 13) as N(9)‐deprotonated structures, but in less alkaline solutions (0.001 M NaOH; pH ∼ 11) the N(9)‐protonated oxo tautomeric forms dominate. Upon their anodic oxidation in alkaline solutions, the selenadiazole ring is replaced, forming instead the paramagnetic species analogous to the ortho semiquinone radical anions as monitored by in

  新合成的 6-oxo-6,9-dihydro[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h] 喹啉衍生物在 7 位（R = H、COOH、COCH3、CN、COOC2H5 和 COOCH3）被不同取代在强碱性水溶液（0.1 M NaOH；pH ～ 13）中建立为 N（9）-去质子化结构，但在碱性较弱的溶液（0.001 M NaOH；pH ～ 11）中，N(9)-质子化的氧代互变异构形式占主导地位。在碱性溶液中阳极氧化后，硒二唑环被取代，形成类似于原位 EPR 光谱监测的邻半醌自由基阴离子的顺磁性物质。两种代表性硒二唑并喹诺酮类（R = H 和 COOH）及其阳极氧化产物的量子化学计算与实验一致。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.