4-(acetamidomethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 153718-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acetamidomethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-[(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)methyl]acetamide
• CAS: 153718-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: UBWWLDGODJYCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetamidomethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到4-(aminomethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 4-(acetamidomethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026

文献信息

• Synthetic Studies of the Pyrroloquinoline Nucleus of the Makaluvamine Alkaloids. Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor Makaluvamine D
  作者：James D. White、Kraig M. Yager、Takayuki Yakura

  DOI：10.1021/ja00084a026

  日期：1994.3

  A new synthesis of the pyrrolo[4,3,2-de]quinoline system characteristic of a class of marine alkaloids which includes the prianosins, discorhabdins, and other antineoplastic agents has been developed. The approach is exemplified in a total synthesis of makluvamine D, a topoisomcrase II inhibitor isolated from the sponge Zyxxya cf. marsailis. The route begins with a Fischer indole synthesis employing

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，