2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester | 24393-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-Cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: PRSFEPRXXOXYKF-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Richardson et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 835,839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Photostable UV absorbent containing A-cyano cinnamyl moiety
  申请人：ISP Investments Inc.

  公开号：US05830441A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A photostable UV absorbent with maximum absorption above 340 nm having the formula: ##STR1## wherein R is --CO(R.sub.2) or phenyl optionally substituted with lower alkyl and/or lower alkoxy; R.sub.2 is --alkyl, --O(C.sub.2+ alkyl), ##STR2## n has a value of from 2 to 8; S and T each independently are hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or, when R.sub.2 is alkyl or alkoxy, S can also be phenyl and when R.sub.2 is alkoxy, T is alkoxy, or S+T taken with the phenyl ring form a naphthyl radical or a fused benzodioxol-5-yl heterocyclic radical; k+l has a value of from 0 to 3 with the proviso that, when R.sub.2 is --O(alkyl), T is --O(lower alkyl) and the value of l is 2 or 3; R.sub.3 is hydrogen or lower alkylene; R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are each independently C.sub.1 to C.sub.18 alkyl or one of R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 can be phenyl and A is an anion.

  一种具有最大吸收波长在340纳米以上的光稳定性紫外吸收剂，化学式为：其中R为--CO(R.sub.2)或苄基，可选择性地取代为较低的烷基和/或较低的烷氧基；R.sub.2为--烷基，--O(C.sub.2+烷基)，n的值为2至8；S和T各自独立地为羟基、较低的烷基、较低的烷氧基，或者当R.sub.2为烷基或烷氧基时，S也可以是苄基，当R.sub.2为烷氧基时，T为烷氧基，或者S+T与苄环形成萘基或融合苯二氧杂环基；k+l的值为0至3，但当R.sub.2为--O(烷基)时，T为--O(较低的烷基)，且l的值为2或3；R.sub.3为氢或较低的烷基；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地为C.sub.1至C.sub.18烷基，或者R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的一个可以是苄基，A为阴离子。
• Solvent-Free Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1080/00397919908086438

  日期：1999.8

  Abstract A high yielding and fast method of Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with various aldehydes under microwave irradiation using environment-friendly ammonium acetate in the absence of any solvent is described.

  摘要 描述了一种在无任何溶剂的情况下，使用环保型醋酸铵，在微波辐射下，氰乙酸乙酯与各种醛的Knoevenagel 缩合反应的高收率和快速方法。
• First Example of Organocatalysis by Polystyrene-Supported PAMAM Dendrimers: Highly Efficient and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensations
  作者：G. Rajesh Krishnan、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800516

  日期：2008.10

  This paper describes the first use of polystyrene-supported poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers as heterogeneous basic organocatalysts for carbon–carbon bond formation. Polystyrene-supported PAMAM dendrimers of first, second and third generations have been used as reusable base catalysts in Knoevenagel condensations of carbonyl compounds with active methylene compounds. The reactions proceed in short

  本文描述了聚苯乙烯负载的聚（酰胺胺）（PAMAM）树枝状大分子作为碳-碳键形成的多相碱性有机催化剂的首次使用。第一代、第二代和第三代聚苯乙烯负载的 PAMAM 树枝状大分子已被用作可重复使用的碱催化剂，用于羰基化合物与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。反应在短时间内以 100% 的选择性进行。这种新型催化剂无需使用芳香族和卤化溶剂，也无需复杂的纯化过程。催化剂可以循环使用 10 次。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, GerMAny, 2008)
• Water mediated procedure for preparation of stereoselective oximes as inhibitors of MRCK kinase
  作者：Manoj Kumar Shrivash、Shilipi Singh、Akhilesh Kumar Shukla、Suaib Luqman、Jyoti Pandey、Krishna Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128699

  日期：2020.11

  Abstract Stereoselective aldoximes, preferably Z form have been obtained from α-cyano substituted carbonyl conjugated alkenes. This reaction occurs through Michael addition type reaction followed by retro-Knoevenagel reaction without transition-metal catalysis via C–C bond cleavage. These oximes are evaluated against cancer cell lines employing mechanistic study. Two oximes showed significant cytotoxic

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。