3-(2-cyclohexyl-vinyl)-cyclohex-2-enone | 107772-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-cyclohexyl-vinyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Cyclohexyl-vinyl)-cyclohex-2-enon
• CAS: 107772-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ONYRTCFJBKNYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclohexyl-vinyl)-cyclohex-2-enone 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 [Ph2C3H3N2(C6H4Ph)2]BF4 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3Z)-3-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethylidene]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu 催化的甲硅烷基共轭物添加到无环和环状二烯酮和二烯酸酯中。含羰基烯丙基硅烷的高效位点、非对映和对映选择性合成

  摘要：

  公开了苯基二甲基甲硅烷基单元向无环和环状二烯酮和二烯酸酯的有效和高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。C-Si 键形成反应由 2.0-2.5 mol% 的手性单齿 N-杂环卡宾的铜配合物催化；必需的试剂 PhMe 2 Si–B(pin) 可在市场上买到或很容易制备。转化以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比例生成烯丙基硅烷，并以完全的 1,4-选择性进行，除非二烯酮或二烯酸酯带有与羰基共轭的三取代烯烃；在后一种情况下，只能获得 1,6-加成产物，Z选择性高达 >98% 。

  DOI：

  10.1021/om300790t
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙亚基)环己烷 在 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 3-(2-cyclohexyl-vinyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Lythgoe et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4060,4063

  摘要：

  DOI：