8a-Benzyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione | 154471-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Benzyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: 8a-benzyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 154471-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: RLFBHQHKIZCDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Benzyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3,4,7,8-四氢萘-1,6(2H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  三正丁基锡氢化物介导的8a-环烯基甲基Wieland-Miescher酮的异常自由基断裂

  摘要：

  发现三正丁基氢化锡在多官能分子（如Wieland-Miescher酮）中的行为非常不寻常，在环烯基溴化物的还原环化反应中发现了化学选择性方面的显着差异，从而导致远程生成了溴代环戊烯基-甲基通过均裂的CC键裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75858-8
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexanedione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-脯氨酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以56%的产率得到8a-Benzyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids

  摘要：

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083542

文献信息

• Combining multi-catalysis and multi-component systems for the development of one-pot asymmetric reactions: stereoselective synthesis of highly functionalized bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/b806243a

  日期：——

  hydrogen source. This astonishingly simple and biomimetic approach was used to construct highly functionalized chiral bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones in a diastereoselective fashion. This is an example of the development of a new technology by the combination of multiple catalysts and components in one pot to deliver highly functionalized chiral molecules.

  我们开发了直接的胺/酸催化的多种Wieland-Miescher（WM）酮，Hajos-Parrish（HP）酮及其类似物的立体选择性加氢反应，并以有机氢化物（Hantzsch酯）为氢源。这种惊人的简单和仿生方法被用来以非对映选择性的方式构建高度官能化的手性双环[4.4.0]癸烷-1,6-二酮。这是通过在一个罐中组合多种催化剂和组分以传递高度官能化的手性分子而开发新技术的示例。
• SELECTIVE SPIROCYCLIC GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1617806B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7662846B2
  申请人：——

  公开号：US7662846B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids
  作者：Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Min Wang、Chun-An Fan、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083542

  日期：——

  A series of Wieland-Miescher ketone analogues bearing highly functionalized substituents are efficiently constructed in high enantioselectivities and good yields using catalytic amounts of prolinamide and PPTS. We have successfully utilized this reaction as a key step to synthesize the tricyclic core of cylindricine type alkaloids.

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。
• An unusual radical fragmentation of 8a-cycloalkenylmethyl Wieland-Miescher ketones mediated by tri-n-butyltin hydride
  作者：Thennati Rajamannar、Kalpatta Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75858-8

  日期：1994.1

  The behaviour of tri-n-butyltin hydride in poly functional molecule like Wieland-Miescher ketones, was found to be very unusual, a remarkable difference in chemoselectivity was noticed in the reductive cyclisation of cycloalkenyl bromides, resulting in the remote generation of the bromocyclopentenyl-methyl radical by a homolytic CC bond cleavage.

  发现三正丁基氢化锡在多官能分子（如Wieland-Miescher酮）中的行为非常不寻常，在环烯基溴化物的还原环化反应中发现了化学选择性方面的显着差异，从而导致远程生成了溴代环戊烯基-甲基通过均裂的CC键裂解