phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside | 864776-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][ClAc(-6)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 864776-73-8
• 化学式: C₃₅H₂₉ClO₉S
• 分子量: 661.129
• InChiKey: PPSDZSQSIFVUME-WQVDXKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二茂铪 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-fluoro-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化聚糖链的不同合成：聚合物载体，树脂捕获释放和化学酶策略的组合使用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500777
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-苯基半乳糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化聚糖链的不同合成：聚合物载体，树脂捕获释放和化学酶策略的组合使用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500777

文献信息

• Synthetic studies on glycosphingolipids from Protostomia phyla: syntheses and biological activities of amphoteric glycolipids containing a phosphocholine residue from the earthworm Pheretima hilgendorfi
  作者：Noriyasu Hada、Yukihiko Shida、Hiroshi Shimamura、Yoshiko Sonoda、Tadashi Kasahara、Mutsumi Sugita、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.001

  日期：2008.9

  Two types of amphoteric glycosphingolipid found in the earthworm Pheretima hilgendorfi, PC(-> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 1)Cer (1) and PC(-> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 1)Cer (2), and their derivatives (4, 5) were synthesized. These were examined for their ability to enhance production of interleukin-8 (IL-8), a potent inflammatory cytokine involved in neutrophil chemotaxis, in a TNF alpha-stimulated granulocytic HL-60 cells. Compounds 1 and 2 were found to be potent enhancers of IL-8 production. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.