phenyl 4,6-O-(2'-naphthyl)methylene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1393472-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-(2'-naphthyl)methylene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1393472-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅S
• 分子量: 410.491
• InChiKey: VRIHNYAOOBVGKZ-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-(2'-naphthyl)methylene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-(2'-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域的非还原端三糖及其生物等位磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.081
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 、 2-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到phenyl 4,6-O-(2'-naphthyl)methylene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域的非还原端三糖及其生物等位磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.081

文献信息

• Studies of Catalyst-Controlled Regioselective Acetalization and Its Application to Single-Pot Synthesis of Differentially Protected Saccharides
  作者：Sibin Wang、Oleksii Zhelavskyi、Jeonghyo Lee、Alonso J. Argüelles、Yaroslav Ya. Khomutnyk、Enoch Mensah、Hao Guo、Rami Hourani、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.1c08448

  日期：2021.11.10

  differentially protected mono- and disaccharide derivatives. To further demonstrate the utility of the polymeric catalysts, the same batch of (R)-Ad-TRIP-PS catalyst was recycled and reused to accomplish single-pot gram-scale syntheses of 6 differentially protected d-glucose derivatives. The subsequent exploration of the reaction mechanism using NMR studies of deuterated and nondeuterated substrates revealed

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克