8-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 328951-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-fluoro-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 328951-07-1
• 化学式: C₁₀H₅F₄NO
• 分子量: 231.149
• InChiKey: ZSWUSPCJLDQHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-8-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-N-(2-fluorophenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以57%的产率得到8-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531

文献信息

• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20050288350A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、制药组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，它们是高亲和力、高特异性的AR和PR激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这些化合物和制药组合物的方法，以及在它们的合成中使用的关键中间体。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING ACCUMULATION OF AMYLOID- BETA PROTEIN
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2199284A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention provides: a pharmaceutical composition for inhibiting amyloid-β protein accumulation comprising a compound represented by the formulas including (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for inhibiting amyloid-β protein accumulation, comprising a step of administering an effective amount of the compound represented by the formulas including (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a mammal which may be diagnosed with an amyloid-β protein-related disease; and so on.

  本发明提供了：一种用于抑制淀粉样蛋白-β蛋白积累的药物组合物，该组合物由包括（I）在内的式子所代表的化合物或其药学上可接受的盐；一种抑制淀粉样蛋白-β蛋白积累的方法，该方法包括向可能被诊断患有淀粉样蛋白-β蛋白相关疾病的哺乳动物施用有效量的包括（I）在内的式子所代表的化合物或其药学上可接受的盐的步骤；等等。
• BICYCLIC ANDROGEN AND PROGESTERONE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1212303A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• JP2003508387A
  申请人：——

  公开号：JP2003508387A

  公开（公告）日：2003-03-04
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING AMYLOID-beta PROTEIN ACCUMULATION
  申请人：Motonaga Kozo

  公开号：US20100204216A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention provides: a pharmaceutical composition for inhibiting amyloid-β protein accumulation comprising a compound represented by the formulas including (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for inhibiting amyloid-β protein accumulation, comprising a step of administering an effective amount of the compound represented by the formulas including (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a mammal which may be diagnosed with an amyloid-β protein-related disease; and so on.