(2-13C)-1-Benzyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 160999-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-13C)-1-Benzyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 160999-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 187.202
• InChiKey: QONDAZCJAPQGRX-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-13C)-1-Benzyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2-13C)-1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603
• 作为产物：
  描述：

  (2-13C)-1-Benzyl-5-(2-phenylethenyl)-1H-imidazole 在 sodium periodate 、 K₂S₂O₂(OH)4 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2-13C)-1-Benzyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603