2,2-Dimethyl-N-{(S)-1-[2-(2-oxo-2-phenyl-ethanesulfonyl)-phenyl]-ethyl}-propionamide | 183204-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-N-{(S)-1-[2-(2-oxo-2-phenyl-ethanesulfonyl)-phenyl]-ethyl}-propionamide
• CAS: 183204-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: GRTBZIOFMQJDJB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-{(S)-1-[2-(2-oxo-2-phenyl-ethanesulfonyl)-phenyl]-ethyl}-propionamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{(S)-1-[2-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethanesulfonyl)-phenyl]-ethyl}-2,2-dimethyl-propionamide 、 N-[(1S)-1-[2-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]sulfonylphenyl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-hydroxy sulfones by reduction of chiral β-keto sulfones

  摘要：

  Chiral beta-keto sulfones 3 have been prepared from enantiomerically pure sulfinic acids 2 derived from (R)- and S-methylbenzylamine. Enantiospecific reduction of these ketosulfones 3 can be achieved using different hydrides affording beta-hydroxy sulfones. Opposite configurations on the newly created stereocenter is obtained with DIBAL-H or LAH as reducing agents. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00310-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-N-[(1S)-1-苯乙基]丙酰胺 在 氢氧化钾 、 二氧化硫 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-N-{(S)-1-[2-(2-oxo-2-phenyl-ethanesulfonyl)-phenyl]-ethyl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-hydroxy sulfones by reduction of chiral β-keto sulfones

  摘要：

  Chiral beta-keto sulfones 3 have been prepared from enantiomerically pure sulfinic acids 2 derived from (R)- and S-methylbenzylamine. Enantiospecific reduction of these ketosulfones 3 can be achieved using different hydrides affording beta-hydroxy sulfones. Opposite configurations on the newly created stereocenter is obtained with DIBAL-H or LAH as reducing agents. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00310-2