14-hydroxy-15-hydroxymethyl-O,O'-isopropylidene-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane | 80980-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-hydroxy-15-hydroxymethyl-O,O'-isopropylidene-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane
• CAS: 80980-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 353.55
• InChiKey: RDJKOSSUPQFXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-15-hydroxymethyl-O,O'-isopropylidene-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-15-formyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  手性维生素 B6 类似物的化学。四、手性吡哆醛和吡哆胺类似物的合成在 2'-和 5'-位置之间具有分支的“Ansa 链”

  摘要：

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.829
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-3,3-二甲基戊烷 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 14-hydroxy-15-hydroxymethyl-O,O'-isopropylidene-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  手性维生素 B6 类似物的化学。四、手性吡哆醛和吡哆胺类似物的合成在 2'-和 5'-位置之间具有分支的“Ansa 链”

  摘要：

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.829