(+/-)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridophane | 80980-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridophane
• 英文别名: 15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2.5)pyridinophane；15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2.5)pyridinophane；14-(Aminomethyl)-6,6-dimethyl-3,9-dithia-12-azabicyclo[9.2.2]pentadeca-1(13),11,14-trien-15-ol；14-(aminomethyl)-6,6-dimethyl-3,9-dithia-12-azabicyclo[9.2.2]pentadeca-1(13),11,14-trien-15-ol
• CAS: 80980-62-7；80980-63-8；80980-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂OS₂
• 分子量: 312.5
• InChiKey: YCSLGFAIYYKBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridophane 生成 (+)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  手性维生素 B6 类似物的化学。四、手性吡哆醛和吡哆胺类似物的合成在 2'-和 5'-位置之间具有分支的“Ansa 链”

  摘要：

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.829
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxy-O,O'-isopropylidene-4-pyridinemethanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 NaBH₂S₃ 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridophane
  参考文献：
  名称：

  手性维生素 B6 类似物的化学。四、手性吡哆醛和吡哆胺类似物的合成在 2'-和 5'-位置之间具有分支的“Ansa 链”

  摘要：

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.829

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorophenylalanines and (Trifluoromethyl)phenylalanines; the Use of Chiral Pyridoxamine-Like Pyridinophane-Zinc Complex as an Enzyme Mimic
  作者：Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.63.1925

  日期：1990.7

  Transamination reactions in the presence of zinc(II) ion between (R)- or (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane, pyridoxamine analog with planar chirality, and o...

  (R)- 或 (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane 在锌 (II) 离子存在下的氨基转移反应，具有平面手性的吡哆胺类似物，以及...
• Chemistry of Chiral Vitamin B₆Analogs. IV. Syntheses of Chiral Pyridoxal and Pyridoxamine Analogs Having a Branched “Ansa Chain” between 2′- and 5′-Positions
  作者：Makoto Ando、Yoji Tachibana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.55.829

  日期：1982.3

  Racemic 15-formyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane (4), an analog of pyridoxal having a branched “ansa chain” between 2′- and 5′-positions, was synthesized from 2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxy-O,O′-isopropylidene-4-pyridinemethanol. Optical resolution of 4 was achieved via the formation of Schiff base with 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofranose, giving the

  外消旋 15-甲酰基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂 [9](2,5)pyridinophane (4)，吡哆醛的类似物，在 2'- 和 5 之间具有支链“安萨链” '-位，由 2,5-双(氯甲基)-3-羟基-O,O'-异亚丙基-4-吡啶甲醇合成。4 的光学拆分是通过与 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡聚糖形成席夫碱实现的，得到 4 的左旋对映异构体 (4a)。外消旋 15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷 (5)，与 4 相同类型的吡哆胺类似物，其左旋对映异构体由对应 4 和 4a。5 的左旋和右旋对映异构体也通过外消旋体的旋光拆分得到 5 的手性二苯甲酰基酒石酸盐。