9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine | 125962-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine
• 英文别名: [3-(6-aminopurin-9-yl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 125962-36-9；132332-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: IFSFFLAFQQYWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 [3-(6-Amino-8-bromopurin-9-yl)cyclobutyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, TOKUMI;SATO, YOSHIKO;HORII, TAKAHIKO;SHIOTA, HIROSHI;NITTA, KEI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2719-2725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((苄氧基)甲基)环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氯化硼 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.96h， 生成 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Pre-steady state kinetic analysis of cyclobutyl derivatives of 2′-deoxyadenosine 5′-triphosphate as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  Pre-steady state kinetic analysis was utilized for biochemical evaluation of a series of cyclobutyl adenosine nucleotide analogs with HIV-1 RTWT. The phosphonyl-diphosphate form of the cyclobutyl nucleotide, 5, was the most efficiently incorporated of the series. Nucleotide 5 was fourfold more efficiently incorporated than the FDA approved TFV-DP by RTWT. The kinetics of incorporation for 5 using the drug resistant mutant enzyme K65R was also determined. Compound 5 was threefold more efficiently incorporated compared to TFV-DP with RTK65R. These results demonstrate cyclobutyl adenosine analogs can act as substrates for incorporation by HIV-1 RT and be a potential scaffold for HIV inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.078

文献信息

• Novel cyclobutane Derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0330992A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The invention is directed to cyclobutane derivatives represented by general formula (I): wherein A represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an azido group or an amino group; and B represents a purine residue or a pyrimidine residue. The cyclobutane derivatives exhibit antiviral and antitumor activities and are thus expected as drugs.

  本发明涉及通式(I)代表的环丁烷衍生物： 其中 A 代表氢原子、羟基、叠氮基团或氨基；B 代表嘌呤残基或嘧啶残基。环丁烷衍生物具有抗病毒和抗肿瘤活性，因此有望成为药物。
• Hydroxymethyl cyclobutyl purines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0352013A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula and their pharmaceutically acceptable salts. R₁ is R₂ is hydrogen, -PO₃H₂, or--R₃ wherein R₃ is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl, and R₄ is alkyl.

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 及其药学上可接受的盐类。 R₁ 是 R₂ 是氢、-PO₃H₂ 或--R₃ 其中 R₃ 是氢、烷基、取代烷基或芳基，R₄ 是烷基。
• JPH03232818A
  申请人：——

  公开号：JPH03232818A

  公开（公告）日：1991-10-16
• US5369098A
  申请人：——

  公开号：US5369098A

  公开（公告）日：1994-11-29