phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 917568-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 917568-40-2
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: QTIQDQVNHXQOSN-DSZWHNLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-azido-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合并固相肽合成和自动聚糖组装来制备脂质-肽-聚糖嵌合体

  摘要：

  脂质-肽-聚糖嵌合体是通过结合固相合成以逐步自动化的方式制备的，作为经典后期缀合的替代方法。肽两亲物和脂质与寡糖的合并产生了多种超分子结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202301678
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009

文献信息

• The Total Synthesis of Moenomycin A
  作者：James G. Taylor、Xuechen Li、Markus Oberthür、Wenjiang Zhu、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja065907x

  日期：2006.11.1

  Moenomycin A is the only known natural antibiotic that inhibits bacterial cell wall synthesis by binding to the transglycosylases that catalyze formation of the carbohydrate chains of peptidoglycan. We report here the total synthesis of moenomycin A using the sulfoxide glycosylation method. A newly discovered byproduct of sulfoxide reactions was isolated that resulted in substantial loss of the glycosyl

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。
• [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009046314A3

  公开（公告）日：2009-05-22
• MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2205074A2

  公开（公告）日：2010-07-14