phenyl 1-thio-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside | 260976-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-thio-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 260976-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S₂
• 分子量: 426.511
• InChiKey: UCERQSSQJDGSAC-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 phenyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selected aminodeoxy analogues of galabiose and globotriose

  摘要：

  Six aminodeoxy 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) glycoside analogues of galabiose (4'- and 6'-aminodeoxy) and globotriose (6 "-, 4 "-, 2 "-, and 6'-aminodeoxy) were synthesized by glycosylation of protected Me3SiEt galactoside and lactoside accepters with azido-substituted monosaccharide donors, followed by reduction of the azido groups and removal of the protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00229-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 phenyl 1-thio-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O43结构复杂四糖重复单元的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02430

文献信息

• Red Algal Molecules - Synthesis of Methyl Neo-β-carrabioside and Its <i>S</i>-Linked Variant via Two Synthetic Routes: A Late Stage Ring Closure and Using a 3,6-Anhydro-<scp>d</scp>-galactosyl Donor
  作者：Michael D. Wallace、Elizabeth Ficko-Blean、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02339

  日期：2020.12.18

  the identification and characterization of marine bacterial exo-α-3,6-anhydro-d-galactosidases that have specific activity on red algal neo-carrageenan oligosaccharides, such as those found in both family 127 and 129 of the glycoside hydrolases. In addition a biochemical assay using the synthesized methyl neo-β-carrabioside and the marine bacterial exo-α-3,6-anhydro-d-galactosidase ZgGH129 demonstrates

  首次合成了新的β-角菜糖甲基，采用后期闭环方法安装所需的3,6-脱水桥或合适的3,6-脱水半乳糖基供体以形成不利的1,2 -顺-赤道α-键。使用晚期闭环方法，还实现了甲基新β-角菜糖苷的S-连接类似物。这些化合物可用于鉴定和表征海洋细菌exo -α-3,6-脱水-d-半乳糖苷酶对红色藻类新角叉菜聚糖寡糖具有特定活性，例如在糖苷水解酶的127和129家族中发现的那些。此外生化测定使用合成的甲基新β-carrabioside和海洋细菌外-α-3,6-脱水- d半乳糖苷酶ZG GH129证明，对于所述酶的最小基板单元是新β-carrabiose。