3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one | 1351953-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
• CAS: 1351953-55-3
• 化学式: C₂₁H₁₈OS₂
• 分子量: 350.505
• InChiKey: SYBMATVNPMHFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偕 - Dialkylthio vinylallenes：在吡咯和噻吩的合成发散烷硫基调节反应性和应用。

  摘要：

  首次获得了gem-二烷硫基乙烯基丙二烯，并将其用于通过多米诺环化发散合成完全取代的吡咯和噻吩。这两个环化途径被硫基调控。合理的反应机理进行了介绍和通过DFT计算支持。在噻吩的形成中发现了前所未有的无金属碳硫键化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc33857b
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBSA催化的用水在水中的醇与环状烯酮二硫缩醛的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一种新型的DBSA催化的环状烯酮二硫缩醛，具有高度亲核性碳原子且与吸电子基团相邻的内部烯烃与水中的醇类进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在回流下在水中负载低至10 mol％的催化剂的情况下，该反应是有效的，并且以优异的产率合成了多种烷基化的烯酮二硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.062

文献信息

• Fe(III)-Catalyzed Intermolecular C(sp²)-C(sp³) Dehydration Coupling Reaction of Ketene Dithioacetals and Propargyl Alcohols: Synthesis of Novel gem-Dialkylthiopenten-4-ynes and Further Conversion into Methyl Pent-4-ynoates
  作者：Jin-Na Song、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Ying Liu、Ran Li、Lixin Xu、Badru-Deen Barry、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1055/s-0030-1260333

  日期：2011.10

  We report an iron(III)-catalyzed intermolecular C(sp²)-C(sp³) dehydration coupling reaction between ketene dithioacetals and propargyl alcohols, leading to the synthesis of gem-dialkylthiopenten-4-ynes in high efficiency. The products could be transformed into methyl pent-4-ynoates in high yields.

  我们报道了铁(III)催化的乙烯酮二硫缩醛和炔丙醇之间的分子间C(sp2)-C(sp3)脱水偶联反应，从而高效合成偕二烷基硫代戊烯-4-炔。产物可以高产率转化为戊-4-炔酸甲酯。
• DBSA-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of cyclic ketene dithioacetals with alcohols in water
  作者：Haifeng Yu、Peiqiu Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.062

  日期：2016.6

  A novel DBSA-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of cyclic ketene dithioacetals, internal alkenes with highly nucleophilic carbon atom adjacent to the electron-withdrawing group, with alcohols in water has been developed. The reaction is efficient in the presence of catalyst loading as low as 10 mol % in water at reflux, and a wide range of alkylated ketene dithioacetals are synthesized in excellent

  已开发出一种新型的DBSA催化的环状烯酮二硫缩醛，具有高度亲核性碳原子且与吸电子基团相邻的内部烯烃与水中的醇类进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在回流下在水中负载低至10 mol％的催化剂的情况下，该反应是有效的，并且以优异的产率合成了多种烷基化的烯酮二硫缩醛。
• gem-Dialkylthio vinylallenes: alkylthio-regulated reactivity and application in the divergent synthesis of pyrroles and thiophenes
  作者：Zhongxue Fang、Haiyan Yuan、Ying Liu、Zixun Tong、Huiqin Li、Jin Yang、Badru-Deen Barry、Jianquan Liu、Peiqiu Liao、Jingping Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c2cc33857b

  日期：——

  gem-Dialkylthio vinylallenes were obtained for the first time and applied to the divergent synthesis of fully-substituted pyrroles and thiophenes by domino cyclizations. These two cyclization pathways were regulated by alkylthio groups. Plausible reaction mechanisms were presented and supported by DFT calculations. An unprecedented metal-free carbothiolation was discovered in the formation of thiophenes

  首次获得了gem-二烷硫基乙烯基丙二烯，并将其用于通过多米诺环化发散合成完全取代的吡咯和噻吩。这两个环化途径被硫基调控。合理的反应机理进行了介绍和通过DFT计算支持。在噻吩的形成中发现了前所未有的无金属碳硫键化反应。