Pyrethrolon | 20549-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pyrethrolon
• 英文别名: (Z)-pyrethrolone；4-hydroxy-3-methyl-2-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 20549-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IVGYSSJKFLEVIX-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 、 Pyrethrolon 生成 (Z)-Pyrethrin I
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octa-5,7-dien-2-one 生成 Pyrethrolon
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂在简单合成（±）-吡咯烷酮中的应用

  摘要：

  通过依次应用三个钯催化的反应，即钯催化的丁二烯与苯酚的端粒化，端粒的末端烯烃氧化为甲基酮，以及钯催化的苯酚的消除，E和Z的5,7-辛二烯-2混合物-高产率地制备了一种。将该化合物转化为吡咯烷酮的E和Z混合物。通过与四氰基乙烯选择性加成形成E异构体，可将Z形式的吡咯烷酮与E异构体分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95513-3

文献信息

• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2906,2912
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• A modified synthesis of (Z)-pyrethrolone
  作者：Todd E. Markham、Peter J. Duggan、Martin R. Johnston

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.692

  日期：——
• CONSTITUENTS OF PYRETHRUM FLOWERS. XVII. THE ISOLATION OF FIVE PYRETHROLONE SEMICARBAZONES
  作者：F. B. LaFORGE、W. F. BARTHEL

  DOI：10.1021/jo01178a003

  日期：1945.3
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Application of palladium catalyses to a simple synthesis of (±)-pyrethrolone
  作者：Jiro Tsuji、Tomio Yamakawa、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95513-3

  日期：1979.1

  By sequential application of three palladium catalyzed reactions, namely, palladium catalyzed telomerization of butadiene with phenol, oxidation of terminal olefin of the telomer to methyl ketone, and palladium catalyzed elimination of phenol, an E and Z mixture of 5,7-octadien-2-one was prepared in a high yield. This compound was converted to an E and Z mixture of pyrethrolone. The Z form of pyrethrolone

  通过依次应用三个钯催化的反应，即钯催化的丁二烯与苯酚的端粒化，端粒的末端烯烃氧化为甲基酮，以及钯催化的苯酚的消除，E和Z的5,7-辛二烯-2混合物-高产率地制备了一种。将该化合物转化为吡咯烷酮的E和Z混合物。通过与四氰基乙烯选择性加成形成E异构体，可将Z形式的吡咯烷酮与E异构体分离。