2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 817166-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 817166-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₄
• 分子量: 314.261
• InChiKey: MVXZKJAHWLEWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速合成高度官能化的2-羟基-1-萘甲酸的方法。新carstatinstatin发色团和N1999A2的萘甲酸成分的合成。

  摘要：

  我们描述了一个复杂的2-羟基-1-萘甲酸的合成的四步骤序列，涉及苯甲醛衍生物与新型含二氧戊烯酮的苯基膦酸酯试剂的Z-选择性烯化反应，然后用碱性三氟乙醇裂解二氧烯酮和氧化环化反应（Mn （OAc）（3））生成的三氟乙基β-酮酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048075l
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以104 mg的产率得到2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成高度官能化的2-羟基-1-萘甲酸的方法。新carstatinstatin发色团和N1999A2的萘甲酸成分的合成。

  摘要：

  我们描述了一个复杂的2-羟基-1-萘甲酸的合成的四步骤序列，涉及苯甲醛衍生物与新型含二氧戊烯酮的苯基膦酸酯试剂的Z-选择性烯化反应，然后用碱性三氟乙醇裂解二氧烯酮和氧化环化反应（Mn （OAc）（3））生成的三氟乙基β-酮酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048075l

文献信息

• Characterization of NcsB2 as a Promiscuous Naphthoic Acid/Coenzyme A Ligase Integral to the Biosynthesis of the Enediyne Antitumor Antibiotic Neocarzinostatin
  作者：Heather A. Cooke、Jian Zhang、Meghan A. Griffin、Koichi Nonaka、Steven G. Van Lanen、Ben Shen、Steven D. Bruner

  DOI：10.1021/ja071886a

  日期：2007.6.1

  The enediyne antitumor antibiotic neocarzinostatin (NCS) is produced by Streptomyces carzinostaticus ATCC15944. The biosynthetic pathway for the naphthoic acid moiety (boxed) of the NCS chromophore (1) is proposed to comprise five enzymes: NcsB, NcsB1, NcsB2, NcsB3, NcsB4. Both in vivo and in vitro experiments were used to support the proposed pathway. NcsB2 was characterized for the ability to catalyze

  烯二炔抗肿瘤抗生素新制癌素 (NCS) 由 Streptomyces carzinostaticus ATCC15944 生产。NCS 生色团 (1) 的萘甲酸部分（盒装）的生物合成途径被提议包含五种酶：NCSB、NCSB1、NCSB2、NCSB3、NCSB4。体内和体外实验都用于支持所提出的途径。NCSB2 的特征在于能够通过萘甲酰-AMP 酯 (5) 催化 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸 (3) 的活化，并随后形成相应的辅酶 A 酯。NCSB2 对具有 2-、5- 或 7-取代基的多种萘甲酸类似物表现出混杂底物特异性的发现提供了通过工程 NCS 生物合成生产 1 的新型类似物的绝佳机会。