1-(4-氨基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 693810-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 1-(4-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-
• CAS: 693810-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• mdl: MFCD09559384
• 分子量: 257.719
• InChiKey: BKCSZXHDUUMKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 乙酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新的 4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶及其呋喃核苷作为潜在化疗药物的合成和抗菌筛选

  摘要：

  一些新的核苷，即。4-亚氨基-3,5,7-三取代-1-(2',3',5'-tri-O-kbenzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin/e-2( 1H)-ones/硫酮(VII/VIII)，通过4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶/e-2(1H)-ones的三甲基甲硅烷基衍生物的缩合合成/硫酮 (III/IV) 与 β-D-呋喃核糖基1-乙酸酯-2,3,5-三苯甲酸酯。化合物III/IV已通过回流分别具有取代的芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯的2-氨基-3-氰基-4,6-二取代的吡啶(II)合成。所有合成化合物的结构均已通过 IR 和 1H NMR 研究确定。这些化合物已经过抗微生物活性的筛选以进行评估。衍生物用作潜在化学治疗剂的可能性。

  DOI：

  10.1080/10426500490262342
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型烯胺衍生物的合成、抗增殖、细胞毒活性、DNA结合特征和分子对接研究

  摘要：

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000139

文献信息

• The synthesis and structure–activity relationship of substituted N-phenyl anthranilic acid analogs as amyloid aggregation inhibitors
  作者：Lloyd J. Simons、Bradley W. Caprathe、Michael Callahan、James M. Graham、Takenori Kimura、Yingjie Lai、Harry LeVine、William Lipinski、Annette T. Sakkab、Yoshikazu Tasaki、Lary C. Walker、Tomoyuki Yasunaga、Yuyang Ye、Nian Zhuang、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.049

  日期：2009.2

  Alzheimer’s disease. In the course of our studies to identify β-amyloid aggregation inhibitors, a series of N-phenyl anthranilic acid analogs were synthesized and studied for β-amyloid inhibition activity. The synthesis, structure–activity relationship, and in vivo activity of these analogs are discussed.

  认为β-淀粉样蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发展中的重要事件。在我们鉴定β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的研究过程中，合成了一系列N-苯基邻氨基苯甲酸类似物，并研究了β-淀粉样蛋白抑制活性。讨论了这些类似物的合成，结构-活性关系以及体内活性。
• 3-Aminomethyl pyridine chalcone derivatives: Design, synthesis, DNA binding and cytotoxic studies
  作者：Sunil Dutt Durgapal、Rina Soni、Shweta Umar、Balakrishnan Suresh、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1111/cbdd.13189

  日期：2018.7

  chalcones. A series of chalcone derivatives of 3‐aminomethyl pyridine 11a–j have been synthesized and screened for their in vitro anticancer activity and DNA binding affinity. Most of the compounds showed very good antimitotic activity against A549 cell line as compared to fluorouracil. Compounds 11g and 11i were selected for DNA‐binding studies as they showed excellent activity against cancer cell lines in

  在这里，我们报告化合物6a-h和11a-j的设计，合成和抗癌活性。化合物6a-f是基于3-氨基甲基吡啶连接到不同的乙酰胺衍生物而设计的，而化合物6g-h是将其连接到香豆素部分上的。含有香豆素的6g-h化合物在MTT分析中对A549（肺癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞均显示出非常差的抗癌活性。化合物11a–j被设计为3-氨基甲基吡啶和4-氨基查耳酮的衍生物。一系列3-氨基甲基吡啶11a–j的查耳酮衍生物已合成并筛选了它们的体外抗癌活性和DNA结合亲和力。与氟尿嘧啶相比，大多数化合物对A549细胞系表现出非常好的抗有丝分裂活性。选择化合物11g和11i进行DNA结合研究，因为它们在MTT分析中显示出对癌细胞系的优异活性。通过基于UV的DNA滴定和针对DNA-EtBr复合物的荧光发射研究，研究了化合物11g和11i的CT‐DNA结合亲和力。有趣的是，化合物11i的已表现出优异的抗增殖活性，与IC
• Chalcones as Anti-Glioblastoma Stem Cell Agent Alone or as Nanoparticle Formulation Using Carbon Dots as Nanocarrier
  作者：Eduardo A. Veliz、Anastasiia Kaplina、Sajini D. Hettiarachchi、Athina L. Yoham、Carolina Matta、Sabrin Safar、Meghana Sankaran、Esther L. Abadi、Emel Kirbas Cilingir、Frederic A. Vallejo、Winston M. Walters、Steven Vanni、Roger M. Leblanc、Regina M. Graham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14071465

  日期：——

  Chalcones are aromatic ketones demonstrated to reduce malignant properties in cancers including glioblastoma. Nanomedicines can increase drug accumulation and tumor cell death. Carbon-dots are promising nanocarriers that can be easily functionalized with tumor-targeting ligands and anti-cancer drugs. Therefore, we synthesized a series of 4′-amino chalcones with the rationale that the amino group would

  目前胶质母细胞瘤的预后令人沮丧。耐药性胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 和大多数药物未能在肿瘤内达到治疗水平仍然是成功治疗的巨大障碍。查尔酮是芳香酮，被证明可以减少包括胶质母细胞瘤在内的癌症的恶性特性。纳米药物可以增加药物积累和肿瘤细胞死亡。碳点是很有前途的纳米载体，可以很容易地用靶向肿瘤的配体和抗癌药物进行功能化。因此，我们合成了一系列 4'-氨基查耳酮，其基本原理是氨基将充当“手柄”以促进与碳点的共价连接，并测试了它们对 GSC 的细胞毒性。我们生成了 31 个查耳酮（22 个 4'-氨基和 9 个 4' 衍生物），包括 5 个新型查耳酮，在所有 GSC 线中50低于 10 µM。在确认 4-氨基不是活性药效团的一部分后，查尔酮连接到转铁蛋白共轭碳点上。这些缀合物比游离查尔酮具有显着更多的细胞毒性，C-dot-transferrin-2,5，二甲氧基查耳酮缀合物可诱导高达 100 倍的 GSC
• Base‐Ionizable Anionic NHC Ligands in Pd‐catalyzed Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Andrey Yu. Chernenko、Victoria A. Baydikova、Vadim V. Kutyrev、Alexander V. Astakhov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202301471

  日期：2024.3.8

  A new approach to designing NHC ligands that enables significant facilitation of unactivated aryl halide oxidative addition in Pd/NHC-catalyzed reactions has been developed. Innovative NHC ligands enhancing Pd-catalyzed aryl chloride reactions are introduced. Leveraging steric and anionic properties, these 1,2,4-triazol-5-ylidene ligands improve efficiency in oxidative addition. Based on Nitron-type

  开发了一种设计 NHC 配体的新方法，该方法能够显着促进 Pd/NHC 催化反应中未活化的芳基卤氧化加成。引入了创新的 NHC 配体，可增强 Pd 催化的芳基氯反应。利用空间和阴离子特性，这些 1,2,4-三唑-5-亚基配体提高了氧化加成的效率。基于硝基型设计和 NH 酸性基团，配体的去质子化可促进电子供给，从而增强催化作用。具有 2,6-二异丙基苯基的ATpr配体在各种反应中表现出卓越的功效，为 NHC 设计和金属催化过程提供了新的见解。
• Amir, Mohd; Ali, Sazid; Somakala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 4, p. 478 - 485
  作者：Amir, Mohd、Ali, Sazid、Somakala

  DOI：——

  日期：——