1-(4-氨基苯基)-3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 | 26128-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-Brom-4'-aminochalcon
• 英文别名: 4-bromo-4'-aminochalcone；1-(4-Aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 26128-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• mdl: MFCD09559411
• 分子量: 302.17
• InChiKey: VQJUBRITHVAKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N-(4-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)phenyl)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤部分查尔酮衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  为了找到新的抗病毒药，通过结合生物活性亚结构设计和合成了含有嘌呤部分的新型查耳酮衍生物。评估了衍生物对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数衍生物具有抗病毒活性。化合物3n和3p表现出优异的针对TMV的治疗，保护和灭活活性，EC 50值分别为452.4、416.2、241.2和438.7、418.6、261.7 µg•mL -1，比利巴韦林（585.8， 436.0和268.7 µg•mL -1）。化合物3n和3p对CMV表现出显着的治疗和保护作用。化合物3n显示出对TMV外壳蛋白的中等亲和力，结合常数K a和K d值分别为1.5×10 4  L•mol -1和79.8 µmol•L -1。这些发现为进一步设计高活性查耳酮衍生物提供了重要的结构见解，并为进一步研究其作用机理提供了基础。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600568
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型烯胺衍生物的合成、抗增殖、细胞毒活性、DNA结合特征和分子对接研究

  摘要：

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000139

文献信息

• A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Mona N. Mahmoud、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108887

  日期：2021.2

  of the azo and hydrazo tautomeric forms and their electronic absorption of the dyes were optimized at B3LYP/6-311G level of theory. All the azo compounds were evaluated for their dyeing performance on polyester fibers, and PET. All the synthesized dyes gave moderate to excellent fastness properties on PET fiber. The effects of the nature of the substituents on the color and dyeing properties of these

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。
• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Synthesis of Novel Chalcone-Based L-Homoserine Lactones and Their Quorum Sensing Inhibitory Activity Evaluation
  作者：Chunying Luo、Pan Li、Haoyue Liu、Pengxia Feng、Jieming Li、Liutao Zhao、Chun-Li Wu

  DOI：10.1134/s1068162020020132

  日期：2020.3

  Abstract Two novel series of chalcone-based homoserine lactones were synthesized and their quorum sensing (QS) inhibitory activity was evaluated against Pseudomonas aeruginosa in vitro. Furthermore these compounds’ capacity for modulation of the LasR -dependent quorum sensing system of P. aeruginosa was identified. Among these compounds, ( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl) amino)-

  摘要 合成了两个新系列的查尔酮基高丝氨酸内酯，并在体外评估了它们对铜绿假单胞菌的群体感应（QS）抑制活性。此外，还鉴定了这些化合物调节铜绿假单胞菌的 LasR 依赖性群体感应系统的能力。在这些化合物中，( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl)amino)-N -(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酰胺对LasR有抑制作用与溴化呋喃酮 C30 相比，铜绿假单胞菌的依赖 QS 系统。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应抑制剂 (QSI)，它可以强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• 6-, 7- AND 8-(5-ARY L-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-3-LY)IMIDAZO- AND PYRIMIDO[2,1-b]BENZOTHIAZOLES AS NOVEL ANTICONVULSANT AGENTS
  作者：Magdy Gineinah

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-06

  日期：——

  6-(5-aryl-1-phenyl-2-pyrazolin-3-yl)benzothiazole were synthesized from the corresponding aminophenyl compounds by reaction with KSCN/Br2 to build up the benzothiazole ring. The aminophenyl derivatives of pyrazoline were prepared by cyclization with phenylhydrazine of the appropriate 1,3-diphenyl-2-propen-1-one derivatives obtained from arninoacetophenone and differently substituted aldehydes. However, the newly

  通过与KSCN / Br2反应，由相应的氨基苯基化合物合成2-氨基-5-和6-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-基）苯并噻唑的一些新衍生物，以建立苯并噻唑环。吡唑啉的氨基苯基衍生物是通过苯肼将适当的1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮衍生物从苯胺基乙酰苯和不同取代的醛环合而制得的。然而，将新合成的吡唑啉的2-氨基苯并噻唑衍生物与溴代丙酮酸乙酯进行环化反应，从而形成6-和7-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-基）-2-乙氧基羰基咪唑[ 2,1-b]苯并噻唑衍生物。此外，使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）作为另一种用于2-氨基苯并噻唑衍生物的环化剂，以获得7-和8-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-y1）-4-甲氧基羰基-2-氧代-2H -嘧啶基[2,1-b]苯并噻唑衍生物。筛选新制备的化合物的抗惊厥活性。但是，某些测试化合物表现出良好的抗惊厥潜能。