1-(烯丙氧基)-2-(三氟甲氧基)苯 | 276697-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-2-(三氟甲氧基)苯
• 中文别名: 2-氮杂二环[2.2.1]庚烷-3-甲酰胺,(1R,3R,4S)-
• 英文名称: 1-allyloxy-2-trifluoromethoxybenzene
• 英文别名: O-CF3-O'-allyl-catechol；1-(Allyloxy)-2-(trifluoromethoxy)benzene；1-prop-2-enoxy-2-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 276697-76-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: HQHWUHHFXZQWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2-(三氟甲氧基)苯 在 10percent Pd/C 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-Bromo-2-methoxy-1-propyl-3-trifluoromethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Potent, Novel in Vitro Inhibitors of the Pseudomonas aeruginosa Deacetylase LpxC

  摘要：

  Deacetylation of uridyldiphospho-3-O-(R-hydroxydecanoyl)-N-acetylglucosamine by LpxC is the first committed step in the Pseudomonas aeruginosa biosynthetic pathway to lipid A; homologous enzymes are found widely among Gram-negative bacteria. As an essential enzyme for which no inhibitors have yet been reported, the P. aeruginosa LpxC represents a highly attractive target for a novel antibacterial drug. We synthesized several focused small-molecule libraries, each composed of a variable aromatic ring, one of four heterocyclic/spacer moieties, and a hydroxamic acid and evaluated the LpxC inhibition of these compounds against purified P. aeruginosa enzyme. To ensure that the in vitro assay would be as physiologically relevant as possible, we synthesized a tritiated form of the specific P. aeruginosa glycolipid substrate and measured directly the enzymatically released acetate. Several of our novel compounds, predominantly those having fluorinated substituents on the aromatic ring and an oxazoline as the heterocyclic moiety, demonstrated in vitro IC50 values less than 1 muM. We now report the synthesis and in vitro evaluation of these P. aeruginosa LpxC inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm010579r
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) trifluoromethoxide 、 2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到1-(烯丙氧基)-2-(三氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基重氮四氟硼酸酯的银介导的三氟甲氧基化

  摘要：

  在这里，我们报道了通过将芳香族氨基基团转换为OCF 3基团，银介导的（杂）芳基重氮四氟硼酸酯的三氟甲氧基化作用。该方法被认为是经典Sandmeyer型反应的三氟甲氧基化反应形式，它使用容易获得的芳基和杂芳族胺作为原料，并使用AgOCF 3作为三氟甲氧基化试剂。广泛的底物范围和简单，温和的反应条件使该转化成为构建芳基-OCF 3键的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03000

文献信息

• N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju Bore G.

  公开号：US20080058304A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。
• NEW AMIDINO DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1140820B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• EP1539744A4
  申请人：——

  公开号：EP1539744A4

  公开（公告）日：2007-06-06
• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1539744A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• US7691843B2
  申请人：——

  公开号：US7691843B2

  公开（公告）日：2010-04-06