2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate | 25125-40-0

• 英文名称: 2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-(2-(allyloxy)phenyl)-2-(tetrafluoro-λ⁵-boraneyl)diazene；2-(allyloxy)-phenyldiazonium tetrafluoroborate；o-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate；2-(allyloxy)phenyldiazonium tetrafluoroborate；2-Allyloxybenzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 25125-40-0
• 化学式: BF₄*C₉H₉N₂O
• 分子量: 247.988
• InChiKey: OTROOKYBBPHRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过光促进烯烃的分子内芳基硼化获得苯并环硼酸盐

  摘要：

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00395
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-1-nitrobenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的分子内和分子间自由基反应形成碳-碳键的两倍

  摘要：

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201300354

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• A general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction
  作者：Qianyi Liu、Beiqi Sun、Zheng Liu、Yi Kao、Bo-Wei Dong、Shang-Da Jiang、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/c8sc03346c

  日期：——

  Herein we report a general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction. Using electricity as the driving force, this protocol employs a simple and inexpensive halogen source, such as NBS, CBrCl3, CH2I2, CCl4, LiCl and NaBr for the halogenation of aryl diazonium salts. In addition, we found that these electrochemical reactions could be performed using anilines as the starting material in a one-pot

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。
• An efficient approach to 3-thioether-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans via a metal-free intramolecular radical cyclization/thiolation cascade reaction
  作者：Tingting Chen、Renhua Zheng、Jingmiao Yu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1927098

  日期：2021.7.18

  Abstract A diverse series of 3-thioether-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans were prepared by an intramolecular radical cyclization/thiolation cascade reaction of alkenyl-tethered arenediazonium salts with thiophenols under transition-metal-free conditions. The mild and practical reaction conditions tolerated various functional groups and afforded the corresponding 2,3-dihydrobenzofurans in moderate

  摘要 在无过渡金属条件下，通过链烯基连接的芳烃重氮盐与苯硫酚的分子内自由基环化/硫醇化级联反应制备了一系列不同的 3-硫醚官能化 2,3-二氢苯并呋喃。温和且实用的反应条件可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供相应的 2,3-二氢苯并呋喃。
• Some intramolecular reactions of ortho-substituted aryl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、William B. Gara

  DOI：10.1039/p29750000593

  日期：——

  ortho-Substituted aryl radicals have been generated by reduction of arenediazonium salts in aqueous solution by use of a flow cell. The e.s.r. spectra indicate that radicals containing olefinic bonds in the 5,6- or 6,7-positions with respect to the radical centre undergo rapid cyclization by addition to the 5- and 6-positions respectively to give the thermodynamically less stable products. No evidence

  通过使用流动池通过还原水溶液中的芳构氮鎓盐已经产生了邻位取代的芳基。esr光谱表明，相对于自由基中心，在5，6-或6，7-位上含有烯键的自由基通过分别加到5-和6-位上而经历快速环化，从而得到热力学上较不稳定的产物。没有证据表明除了双键的远端。环化的方向主要不是由自由基中心接近烯属碳原子的情况决定的。含有饱和邻位的芳基-取代基通过1，5-分子内氢原子转移进行重排。通过减少合适的槟榔重氮盐分离出重排产物，支持了基于电子共振光谱学研究的结论。