1-(烯丙氧基)-2-(氯甲基)苯 | 153034-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-2-(氯甲基)苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-(chloromethyl)benzene
• 英文别名: [2-(allyloxy)phenyl]methanol；2-allyloxybenzyl chloride；1-Allyloxy-2-chloromethylbenzene；1-(chloromethyl)-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 153034-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: JUNAJQXSZKWHMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2-(氯甲基)苯 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到1-(allyloxy)-2-({[2-(allyloxy)benzyl]sulfanyl}methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(烯丙氧基)-2-(氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Direct Halogenation of Alcohols and Their Derivatives withtert-Butyl Halides in the Ionic Liquid [pmIm]Br under Sonication Conditions - A Novel, Efficient and Green Methodology
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200400597

  日期：2005.2

  A novel halogenating reagent system for direct halogenation of alcohols has been developed. tert-Butyl bromide, chloride and iodide in combination with the ionic liquid [pmIm]Br have been found to convert alcohols into the corresponding bromides, chlorides and iodides under sonication conditions (or heating) in good yields. Although a variety of primary and secondary alcohols participated in this reaction

  已经开发了一种用于直接卤化醇的新型卤化试剂系统。已发现叔丁基溴化物、氯化物和碘化物与离子液体 [pmIm]Br 的组合在超声处理条件下（或加热）以良好的产率将醇转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。尽管各种伯醇和仲醇毫无困难地参与了该反应，但叔醇仍保持惰性。几种醇衍生物如 OTMS、OTBDMS、OAc、OTS 和 OTHP 也通过此过程以一锅法转化为相应的卤化物。还提出了这种转变的合理理由。
• Steric acceleration of intramolecular cycloaddition reactions
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、David J. Weller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88037-6

  日期：1993.9

  Use of conformational constraints, induced by different ortho-substituents in 1-allyloxy-2-(substituted)methylbenzenes, where the substituent is a 1,3-dipole such as the azide or 3-oxidopyridinium group, can be employed to accelerate the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In this manner cycloadditions that otherwise do not proceed can be forced to react.

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014164428A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection. Formule (I)

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• An entry into new classes of optically active aza-oxo polyether macrocycles via the ring closing metathesis-based macrocyclization
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.026

  日期：2016.12

  macrocyclization route for synthesizing 22–36 membered optically active aza-oxo crowns/polyether macrocycles. While the RCM-based synthesis of polyether macrocycles was well explored in the literature, the synthesis of optically active polyether macrocycles was not explored via the RCM reaction. Accordingly, the present method reveals an efficient assembling of a library of new classes of optically active aza-oxo

  我们报道了基于闭环易位的大环合成方法在合成22–36元光学活性氮杂-氧代冠/聚醚大环化合物中的应用。尽管在文献中对基于RCM的聚醚大环化合物的合成进行了很好的探索，但未通过RCM反应对光学活性聚醚大环化合物的合成进行探索。因此，本发明方法揭示了由光学活性RCM前体有效地组装新型光学活性氮杂-氧代聚醚大环化合物的库，它们是由易获得的接头，手性α-甲基苄胺和氨基醇结构单元在简单的反应条件下组装而成的。 。