methyl 2,3,4,6-tetra-O-(5-hydroxy-3-oxapentyl)-α-D-glucopyranoside | 394245-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-(5-hydroxy-3-oxapentyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 394245-89-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₁₄
• 分子量: 546.61
• InChiKey: AOTQEWQIODBEAU-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-(5-hydroxy-3-oxapentyl)-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-(5-phthalimido-3-oxapentyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗和药物递送的基于碳水化合物的模板

  摘要：

  将甲基四-O-烯丙基和四-O- [2-（四氢-2 H-吡喃基）氧基.-3-氧戊戊基葡糖苷和四-O-（氰基乙基）半乳糖基叠氮化物转化为含末端带有羧基的连接基的衍生物异头位的酸官能团，并带有四个带有邻苯二甲酰或BOC保护的末端氨基的臂。这些分子适合用于固相肽合成和制备包含多拷贝肽的树状聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00852-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-[(5-(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy)-3-oxapentyl]-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-(5-hydroxy-3-oxapentyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗和药物递送的基于碳水化合物的模板

  摘要：

  将甲基四-O-烯丙基和四-O- [2-（四氢-2 H-吡喃基）氧基.-3-氧戊戊基葡糖苷和四-O-（氰基乙基）半乳糖基叠氮化物转化为含末端带有羧基的连接基的衍生物异头位的酸官能团，并带有四个带有邻苯二甲酰或BOC保护的末端氨基的臂。这些分子适合用于固相肽合成和制备包含多拷贝肽的树状聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00852-3

文献信息

• [EN] IMMUNOADJUVANT SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES IMMUNOADJUVANTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2002032963A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention relates to compounds of general formula I, in which S is a carbohydrate core matrix; a is a pharmaceutically active moiety; L is a linker a covalent bond; n is an integer of 2 to 19; and R' is hydrogen, thioalkyl or X-Z in which Z is a lipophilic anchor and X is a linker or covalent bond. Formulae Va, Vb and Vc where R4-R9 are as defined in the specification; and delivery systems for pharmaceutically active agents.