A,D-dicarboxyl of 2,3,6-permethyl-β-cyclodextrin | 126628-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: A,D-dicarboxyl of 2,3,6-permethyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1R,3S,5S,6S,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23S,25S,26S,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,20,30,35-pentakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-5,25-dicarboxylic acid
• CAS: 126628-32-8
• 化学式: C₆₁H₁₀₄O₃₇
• 分子量: 1429.47
• InChiKey: AAQXHFZHOZXTFA-QYCHZWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  379
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A,D-dicarboxyl of 2,3,6-permethyl-β-cyclodextrin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2^{I-VII_,31-VII_,6II,III,V-VII}-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  5A,5D-dicarboxy-β-cyclodextrin derivatives - a route for regioselectively difunctionalized permethyl-β-cyclodextrin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93941-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R,6S,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21S,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,20-bis(azidomethyl)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,25,30,35-pentakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURODA, YASUHISA;KOBAYASHI, OSAMU;SUZUKI, YASUHIKO;OGOSHI, HISANOBU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7225-7228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substantial Spatial Flexibility and Hydrogen Bonding within the Catalysis Exerted by Cyclodextrin Artificial Glycosidases
  作者：Jeannette Bjerre、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201000380

  日期：——

  Herein we report the synthesis of a novel 7 A ,7 D -dicyanohydrin-β-cyclodextrin that catalyzes the hydrolysis of aryl glycosides with up to 5500 times rate increase (k cat /k uncat ), functioning as a glycosidase enzyme mimic. For all glycoside substrates tested at 50 mM phosphate buffer this catalysis is superior to previously reported results for 6 A ,6 D -dicyanohydrin cyclodextrin (CD) artificial glycosidases

  在本文中，我们报告了一种新型 7 A ,7 D -二氰醇-β-环糊精的合成，它以高达 5500 倍的速率增加（k cat /k uncat ）催化芳基糖苷的水解，起到糖苷酶模拟物的作用。对于在 50 mM 磷酸盐缓冲液中测试的所有糖苷底物，这种催化作用优于先前报道的 6 A,6 D-二氰醇环糊精 (CD) 人工糖苷酶的结果，即催化基团靠近环糊精空腔的一个碳原子的类似物。这证明了这些 CD 化学酶发挥的催化作用具有很大的灵活性。还合成了一系列全甲基化的单氰醇和二氰醇 α- 和 β-CD，这些催化速率提高了 110 倍（催化速率为 10%，相对于非甲基化类似物），这意味着全甲基化阻断或阻碍了底物的糖类部分与 CD 之间具有催化作用的重要结合。为了进行比较，还合成了全甲基化 6 A,6 D-二羧酸 β-CD，相对于非全甲基化 6 A,6 D-二羧酸 β-CD，其活性提高了 25%（速率增加了 250
• New Type of Cyclodextrin Sandwiched Porphyrin
  作者：Yasuhisa Kuroda、Yuichiro Egawa、Hidenori Seshimo、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1994.2361

  日期：1994.12

  A porphyrin having two molecules of 2,3,6-permethyl-β-cyclodextrin was synthesized. The starting materials employed were the αβαβ atoropisomer or meso-tetrakis(o-aminophenyl)porphyrin and the diacidchloride of A,D-dicarboxyl derivative of 2,3,6-permethyl-β-cyclodextrin. As expected the product contained two isomers which were isolated by HPLC.

  合成了一种具有两个2,3,6-全甲基-β-环糊精分子的卟啉。所用的起始原料是αβαβ atoropisomer或meso-tetrakis(o-aminophenyl)porphyrin和2,3,6-全甲基-β-环糊精的A,D-二羧基衍生物二酰氯。正如预期的那样，该产品含有两种异构体，可通过HPLC分离。
• KURODA, YASUHISA;KOBAYASHI, OSAMU;SUZUKI, YASUHIKO;OGOSHI, HISANOBU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7225-7228
  作者：KURODA, YASUHISA、KOBAYASHI, OSAMU、SUZUKI, YASUHIKO、OGOSHI, HISANOBU

  DOI：——

  日期：——
• 5A,5D-dicarboxy-β-cyclodextrin derivatives - a route for regioselectively difunctionalized permethyl-β-cyclodextrin
  作者：Yasuhisa Kuroda、Osamu Kobayashi、Yasuhiko Suzuki、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93941-3

  日期：1989.1