tert-butyl 2-[2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate | 957124-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-[2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 957124-73-1
• 化学式: C₃₃H₆₂O₈Si
• 分子量: 614.936
• InChiKey: IGHOAWKIWQHKCJ-ZEYKGAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate 、 乙醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到tert-butyl 2-(2-((3S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-6-((2R,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-hydroxy-4-methylheptyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin大环氧化物的聚合策略：Pamamycin-607，Pamamycin-593和Pamamycin-621D前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701749
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-(3-oxopentyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate 、 (2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecanal 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 、 tert-butyl 2-[2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin大环氧化物的聚合策略：Pamamycin-607，Pamamycin-593和Pamamycin-621D前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701749

文献信息

• A Convergent Strategy for the Pamamycin Macrodiolides: Total Synthesis of Pamamycin-607, Pamamycin-593, and Pamamycin-621D Precursors
  作者：Steve Lanners、Hassan Norouzi-Arasi、Xavier J. Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/anie.200701749

  日期：2007.9.17