(2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecanal | 957124-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecanal
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]propanal
• CAS: 957124-74-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: OQVFMTUDPPLZBF-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-(3-oxopentyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate 、 (2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecanal 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 、 tert-butyl 2-[2-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin大环氧化物的聚合策略：Pamamycin-607，Pamamycin-593和Pamamycin-621D前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701749
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2S,3R,6S,8S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6-epoxy-2-methylundecanal
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600