glycidyl 2-naphthoate | 101829-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: glycidyl 2-naphthoate
• 英文别名: glycidyl beta-naphthoate；Oxiran-2-ylmethyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 101829-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ISKBXKAIAHCBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl 2-naphthoate 、 二氧化碳 在 (R,R)-Co(C₆H₁₀(NCHC(COOHex)COCH₃)2) 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-glycidyl 2-naphthoate 、 (R)-glycidyl 2-naphthoate 、 (S)-4-(2-naphthoyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 (R)-4-(2-naphthoyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性钴 (II) 配合物催化二氧化碳对映选择性掺入环氧化物

  摘要：

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1391
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 2-萘甲酸 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 glycidyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性钴 (II) 配合物催化二氧化碳对映选择性掺入环氧化物

  摘要：

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1391

文献信息

• Method of optically resolving a racemate or a diastereomeric mixture of glycidyl compound
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：EP0220887A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  A method of optically resolving a racemate, or a diastereomeric mixture, of a substituted or unsubstituted glycidyl ester or ether compound having at least one glycidylic structure represented by the formula wherein R', R2 and R3, independently from each other, represent H or CH3, and 1 to 3 asymmetric carbon atoms in the molecule, or a racemate of a beta-dihalohydrin ester compound, which comprises contacting said racemate or diastereomeric mixture with an optically active form of a compound having the following formula (I) wherein X represents a halogen atom, to form an inclusion complex compound having the optically active compound of formula (I) as a host, and separating the resulting complex compound.

  一种光学解析具有至少一个由式表示的缩水甘油结构的取代或未取代缩水甘油酯或醚化合物的外消旋物或非对映异构混合物的方法 其中 R'、R2 和 R3 各自代表 H 或 CH3、 和分子中 1 至 3 个不对称碳原子的β-二卤代醇酯化合物的外消旋体，其中包括将所述外消旋体或 非对映异构体混合物与具有下式（I）的化合物的光学活性形式接触 其中 X 代表卤素原子、 形成以式（I）的光学活性化合物为宿主的包合物，并分离得到的包合物。
• US4841081A
  申请人：——

  公开号：US4841081A

  公开（公告）日：1989-06-20
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。