[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((1R,2S)-1-Acetylamino-2-hydroxy-propyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid | 750551-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((1R,2S)-1-Acetylamino-2-hydroxy-propyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1R,2S)-1-acetamido-2-hydroxypropyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 750551-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: CLQKOZWRLAWREA-PFWNBFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((1R,2S)-1-Acetylamino-2-hydroxy-propyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 Sodium; [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((1R,2S)-1-acetylamino-2-hydroxy-propyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物天然产物作为制备潜在神经氨酸酶抑制剂的支架

  摘要：

  化合物 10b，6-乙酰氨基-6,8-双脱氧-D-赤型-β-D-半乳糖-八倍吡喃基-1-羟基乙酸钠盐，由林可霉素肼解、甲硫醇氨基甲酰胺（MTL）乙酰化合成在温和条件 (NIS/TfOH) 下，乙酸 9b 与乙醇酸甲酯的糖基化。通过用Amberlite Ira-4OO(OH-)树脂和氢氧化钠水溶液处理水解甲酯10a，然后用Dowex-50W×8(H+)树脂中和并冻干得到10b。这种羧酸盐可以代表利用碳水化合物天然产物的一系列新型唾液酸酶抑制剂中的第一种衍生物。膦酸酯 11c，在相同的实验条件下制备，以二苄基（羟甲基）膦酸酯为受体，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300105
• 作为产物：
  描述：

  pentaacetyl methylthiolincosaminide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 Amberlite IRA-400 (OH-) resin 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((1R,2S)-1-Acetylamino-2-hydroxy-propyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物天然产物作为制备潜在神经氨酸酶抑制剂的支架

  摘要：

  化合物 10b，6-乙酰氨基-6,8-双脱氧-D-赤型-β-D-半乳糖-八倍吡喃基-1-羟基乙酸钠盐，由林可霉素肼解、甲硫醇氨基甲酰胺（MTL）乙酰化合成在温和条件 (NIS/TfOH) 下，乙酸 9b 与乙醇酸甲酯的糖基化。通过用Amberlite Ira-4OO(OH-)树脂和氢氧化钠水溶液处理水解甲酯10a，然后用Dowex-50W×8(H+)树脂中和并冻干得到10b。这种羧酸盐可以代表利用碳水化合物天然产物的一系列新型唾液酸酶抑制剂中的第一种衍生物。膦酸酯 11c，在相同的实验条件下制备，以二苄基（羟甲基）膦酸酯为受体，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300105

文献信息

• Carbohydrate Natural Products as a Scaffolding for the Preparation of Potential Neuraminidase Inhibitors
  作者：Anna M. Maione、Emma Giordani、Mara Costa、Alessandra Spirito

  DOI：10.1002/ardp.19973300105

  日期：——

  6‐acetamido‐6,8‐dideoxy‐D‐erythro‐β‐D‐galacto‐octopyranosyl‐1‐oxyacetic acid sodium salt, was synthesised by hydrazinolysis of Lincomycin, acetylation of methylthiolincosaminide (MTL) 9a, and by subsequent glycosylation of acetate 9b with methyl glycolate under mild conditions (NIS/TfOH). The methyl ester 10a was hydrolysed by treatment with Amberlite Ira‐4OO (OH−) resin and aqueous sodium hydroxide, followed

  化合物 10b，6-乙酰氨基-6,8-双脱氧-D-赤型-β-D-半乳糖-八倍吡喃基-1-羟基乙酸钠盐，由林可霉素肼解、甲硫醇氨基甲酰胺（MTL）乙酰化合成在温和条件 (NIS/TfOH) 下，乙酸 9b 与乙醇酸甲酯的糖基化。通过用Amberlite Ira-4OO(OH-)树脂和氢氧化钠水溶液处理水解甲酯10a，然后用Dowex-50W×8(H+)树脂中和并冻干得到10b。这种羧酸盐可以代表利用碳水化合物天然产物的一系列新型唾液酸酶抑制剂中的第一种衍生物。膦酸酯 11c，在相同的实验条件下制备，以二苄基（羟甲基）膦酸酯为受体，