(3R,4R,5S,6S)-2,7-dimethyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]octane | 220946-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-2,7-dimethyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]octane
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,3R,4R)-3,4-epoxy-2-hydroxy-1-isopropyl-5-methylhexylcarbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-3-methyl-1-[(2R,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 220946-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: UILLULRRVMHLKH-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2,7-dimethyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]octane 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-((4S,5R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(dimethoxyphosphoryl)-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-2,7-dimethyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]octane
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g

文献信息

• Regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxyalcohols with diethylaluminium azide
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01733-x

  日期：1998.10

  2,3-Epoxyalcohols react with diethylaluminium azide under mild conditions to give 3-azido-1,2-diols resulting from the regio- and stereoselective attack of the nucleophile at the epoxide C-3. The high regioselectivity (>25:1) observed with both cis and trans substituted epoxides is not affected by bulky substituents at C-3. The method has been successfully applied also to the synthesis of diaminodiol dipeptide isosteres, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ring-opening of epoxyalcohols by diethylaluminium cyanide. Regio- and stereoselective synthesis of 1-cyano-2,3-diols
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02520-9

  日期：1999.1

  Diethylaluminium cyanide is a highly selective reagent for the ring opening of 2,3-epoxyalcohols under mild conditions; the reaction takes place at C-3, with inversion of configuration, to give 1-cyano-2,3-diols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benedetti, Fabio; Miertus, Stanislav; Norbedo, Stefano, Croatica Chemica Acta, 2001, vol. 74, # 4, p. 763 - 777
  作者：Benedetti, Fabio、Miertus, Stanislav、Norbedo, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• Epoxyalcohol Route to Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres. Stereodivergent Synthesis of the Diamino Alcohol Core of Ritonavir and Its C-2 Epimer
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1021/jo025616g

  日期：2002.11.1

  A stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres based on the 1,4-diamino-2-hydroxybutane structure is described. Horner-Emmons olefination of phosphonates derived from alpha-amino acids, stereoselective reduction of the resulting enones to allylic alcohols, and syn epoxidation of the latter lead to enantiomerically pure 1-amino-2-hydroxy-3,4-epoxybutanes, key intermediates in the

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。