(3S,4S,5S,6S)-2,7-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-azidooctane | 404589-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-2,7-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-azidooctane
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S)-6-azido-4,5-dihydroxy-2,7-dimethyloctan-3-yl]carbamate
• CAS: 404589-21-5
• 化学式: C₁₅H₃₀N₄O₄
• 分子量: 330.428
• InChiKey: QKMWFGNPHUWJND-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-2,7-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-azidooctane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-2,7-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-aminooctane
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, Fabio; Miertus, Stanislav; Norbedo, Stefano, Croatica Chemica Acta, 2001, vol. 74, # 4, p. 763 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(dimethoxyphosphoryl)-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-2,7-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-azidooctane
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, Fabio; Miertus, Stanislav; Norbedo, Stefano, Croatica Chemica Acta, 2001, vol. 74, # 4, p. 763 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxyalcohols with diethylaluminium azide
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01733-x

  日期：1998.10

  2,3-Epoxyalcohols react with diethylaluminium azide under mild conditions to give 3-azido-1,2-diols resulting from the regio- and stereoselective attack of the nucleophile at the epoxide C-3. The high regioselectivity (>25:1) observed with both cis and trans substituted epoxides is not affected by bulky substituents at C-3. The method has been successfully applied also to the synthesis of diaminodiol dipeptide isosteres, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benedetti, Fabio; Miertus, Stanislav; Norbedo, Stefano, Croatica Chemica Acta, 2001, vol. 74, # 4, p. 763 - 777
  作者：Benedetti, Fabio、Miertus, Stanislav、Norbedo, Stefano

  DOI：——

  日期：——