N-(2-biphenyl)-2,6-diisopropylaniline | 1432742-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-biphenyl)-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-[1,1′-biphenyl]-2-amine；N-(2-phenylphenyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 1432742-50-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N
• 分子量: 329.485
• InChiKey: NXFULINTYHAMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 、 2,6-二异丙基苯胺 在 [Pd(P(Np)₃)(o-tolyl)(Br)]₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到N-(2-biphenyl)-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基配体对N-芳基化反应中三甲苯基膦膦芳基钯配合物催化性能的影响

  摘要：

  制备了一系列空气稳定的[（Np 3 P）Pd（Ar）Br] 2（Np =新戊基）和（Np 3 P）Pd（Ar）（胺）Br配合物（胺=吗啉和异丁胺），并且经测试可作为位阻芳基溴化物和苯胺衍生物偶联的前催化剂。该络合物比由Pd 2（dba）3和PNp 3原位产生的催化剂更具活性。钯上芳基空间需求的增加与催化剂活性的提高有关。[（Np 3 P）Pd（2,6-Me 2 C 6 H 3）Br] 2催化的反应与使用Pd 2（dba）3 / PNp 3的那些相比，在更低的温度下以更高的收率有效地发生。与[（Np 3 P）Pd（Ar）Br] 2络合物相比，胺加合物的反应速率和转化率更低。胺加合物的较低活性似乎是由缓慢的碱促进的还原消除产生的，从而产生催化活性的LPd（0）物质。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00140

文献信息

• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。