ethyl 2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,80-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 13337-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,80-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-2,4,7,7-tetramethyl-5-keto-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；ethyl 2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 13337-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: WXTZAKJDWNKEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,80-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到6,6,9-trimethyl-1,8-dioxo-1,3,4,5,7,8-dodecahydrofuro<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bosque, Jose R. Del; Martin, Nazario; Mora, Arturo, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 511 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙醛 在 bismuth tungstate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2,4,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,80-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Recyclable Bi₂WO₆-nanoparticle mediated one-pot multicomponent reactions in aqueous medium at room temperature

  摘要：

  报道了室温多组分反应（MCRs），使用Bi₂O₃、BiVO_{4>和Bi2WO6（纳米颗粒）作为非均相催化剂。其中，Bi2WO6（5 mol%）纳米颗粒在水介质中合成官能化二氢吡啶、多羟基喹啉、4H-色素和2-氨基-4H-苯并[b]吡喃衍生物方面显示出优异的反应性。}

  DOI：

  10.1039/c4ra07708c

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Enantioselective Organocatalytic Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：Christopher G. Evans、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ol901114f

  日期：2009.7.16

  The four-component Hantzsch reaction provides access to pharmaceutically important dihydropyridines. To expand the utility of this method, we have developed a route under organocatalytic conditions with good yields and excellent ee’s. Through catalyst screening, we found that a BINOL−phosphoric acid allowed enantioselective synthesis of six-membered heterocycles with a variety of substitution patterns

  四组分 Hantzsch 反应提供了获得药学上重要的二氢吡啶的途径。为了扩大该方法的实用性，我们开发了一种在有机催化条件下具有良好产率和优异ee的路线。通过催化剂筛选，我们发现BINOL−磷酸可以对映选择性合成具有多种取代模式的六元杂环。
• Dihydropyridine compounds for treating or preventing metabolic disorders
  申请人：Ono Mitsunori

  公开号：US20050203119A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  This invention relates to dihydropyridine compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, or prodrug thereof wherein A 2 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , and m are defined herein, and compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods of preventing or treating metabolic disorders, such as diabetes mellitus, and conditions and complications associated with diabetes mellitus, comprising administering to a subject in need thereof a compound of formula (1) or a composition comprising such a compound. The invention further relates to kits comprising a compound of formula (I).

  本发明涉及式（I）的二氢吡啶化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、笼合物或前药，其中A2、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和m如本文所定义，并且包括含有这种化合物的组合物。本发明还涉及预防或治疗代谢性疾病，如糖尿病以及与糖尿病相关的疾病和并发症的方法，包括向需要的受试者给予式（I）的化合物或包含这种化合物的组合物。本发明还涉及包含式（I）的化合物的试剂盒。
• DREJMANE A. YA.; GRINSHTEJN EH. EH.; STANKEVICH EH. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 791-795
  作者：DREJMANE A. YA.、 GRINSHTEJN EH. EH.、 STANKEVICH EH. I.

  DOI：——

  日期：——
• Del Bosque Jose R., Martin Nazario, Mora Arturo, Morales Alhmed, Quinteir+, An quim, 90 (1994) N 7-8, S 511-512
  作者：Del Bosque Jose R., Martin Nazario, Mora Arturo, Morales Alhmed, Quinteir+

  DOI：——

  日期：——