methyl (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]butanoate | 334707-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]butanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 334707-75-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 401.599
• InChiKey: KJSVQLZEUUJTNQ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]butanoate 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-乙基异丙基胺 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-ethynyl-3-methyl-N-(4-methyl-phenylsulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v
• 作为产物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-D-allothreoninmethylester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (2R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v

文献信息

• 2-Ethynylaziridines as Chiral Carbon Nucleophiles:  Stereoselective Synthesis of 1,3-Amino Alcohols with Three Stereocenters via Allenylindium Reagents Bearing a Protected Amino Group
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo005756v

  日期：2001.3.1

  H(2)O. Stereoselective addition of the allenylindium to aliphatic or aromatic aldehydes affords 1,3-amino alcohols bearing three contiguous chiral centers: while 2,3-trans-2-ethynylaziridines yield syn,syn-2-ethynyl-1,3-amino alcohols predominantly, 2,3-cis-aziridines give anti,syn isomers selectively. Synthesis of highly substituted ethynylazetidines is also described.

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。