(2S,3R)-3-Cyanomethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 191328-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Cyanomethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 191328-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QVZKWFBWTPWRQV-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Cyanomethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟过氧乙酸 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Carbamoylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-Cyanomethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2