5-phenylpent-2-yne-1,1-diyl diacetate | 1260421-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylpent-2-yne-1,1-diyl diacetate
• CAS: 1260421-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IYJJTNOWQIYDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-2-yne-1,1-diyl diacetate 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 gold on titanium oxide 、 potassium tert-butylate 、 dimethylamine borane 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S,E)-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化烯丙基酰基的对映选择性硼基取代：对映体富集的α-手性γ-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种通过铜（I）催化的烯丙基酰基取代的 γ-硼基取代对映选择性合成 α-手性 γ-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的新方法。该反应以高 E/Z 选择性和对映选择性（E/Z = > 99:1，产率高达 80%，ee 高达 99%）进行。随后醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化得到具有高立体选择性的单保护的抗 1,2-二醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588354
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-2-ynal 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到5-phenylpent-2-yne-1,1-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的S N 2'置换方法

  摘要：

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.013