5-phenylpent-2-ynal | 397263-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-2-ynal
• 英文别名: 5-phenyl-2-pentynal
• CAS: 397263-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: ZRRCERFCYRKRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-2-ynal 在 tin 、 [Cp*RuCl₂]_n 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-bromo-8-phenyl-5-(tributylstannyl)octa-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烯基锡衍生物的羟基辅助羰基化：Tubelactomicin A的开发和在形式合成中的应用

  摘要：

  当在CO气氛中，在MeOH中用催化量的Pd（OAc）2和Ph 3 As催化处理时，带有羟基侧基的烯基锡衍生物会经历甲氧基羰基化。成功的关键是将1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂与三氟乙酸的助催化剂结合使用。酸降低了醌的LUMO，并可能封送了底物的关键组装。在优化的条件下，原型竞争是微不足道的；该方法被证明与各种（酸敏感）官能团兼容，并被用于抗生素tubelactomicin A的短时正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01431
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,1-dibromo-1-butene 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.02h， 生成 5-phenylpent-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用 DIBAL-H 有效部分还原 α,β-不饱和酯

  摘要：

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402675

文献信息

• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• Zinc-Catalyzed Multicomponent Reactions: Easy Access to Furyl-Substituted Cyclopropane and 1,2-Dioxolane Derivatives
  作者：Sergio Mata、Jesús González、Rubén Vicente、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201600393

  日期：2016.5

  cyclopropyl-substituted furan derivatives by a zinc-catalyzed three-component coupling of 1,3-dicarbonylic compounds, 2-alkynals and alkenes is reported. A sequence consisting of an initial Knoevenagel condensation, cyclization, and a final cyclopropanation reaction would account for the formation of the final products. In most cases, this multicomponent process proceeds in good yield under mild reaction conditions and

  据报道，通过锌催化的 1,3-二羰基化合物、2-炔醇和烯烃的三组分偶联，可以方便地合成环丙基取代的呋喃衍生物。由初始 Knoevenagel 缩合、环化和最终环丙烷化反应组成的序列将解释最终产物的形成。在大多数情况下，这种多组分过程在温和的反应条件和低催化剂负载的情况下以良好的产率进行。还报道了通过锌促进的一些环丙烷衍生物的有氧氧化有效形成 1,2-二氧戊环衍生物。1,2-二氧戊环衍生物也可通过四组分反应获得。
• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201304963

  日期：2013.10.25

  Side by side: The title reaction is catalyzed by the chiral Brønsted acid (S)‐1, and affords hitherto less accessible chiral propargylamines, having two adjacent stereocenters, in good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  并排：标题反应由手性布朗斯台德酸（S）-1催化，提供了迄今难以获得的手性炔丙基胺，具有两个相邻的立体中心，具有良好的非对映和对映选择性。Boc =叔丁氧羰基。