O',O',O',O'-tetraacetyl-4-(4''-bromobenzyl)strictosidine | 122873-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: O',O',O',O'-tetraacetyl-4-(4''-bromobenzyl)strictosidine
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-4-[[(1S)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-3-ethenyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 122873-42-1
• 化学式: C₄₂H₄₇BrN₂O₁₃
• 分子量: 867.745
• InChiKey: PFXZHVASSZACHG-KANISKDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O',O',O',O'-tetraacetyl-4-(4''-bromobenzyl)strictosidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到O',O',O',O'-tetraacetyl-18,19-dihydrostrictosamide
  参考文献：
  名称：

  严格的苷和长春苷衍生物的构型相关性和构象分析

  摘要：

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。

  DOI：

  10.1021/np990150r
• 作为产物：
  描述：

  strictosidine hydrochloride 在 吡啶 、 Dowex-1 ion-exchange resin OH^(1-) form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O',O',O',O'-tetraacetyl-4-(4''-bromobenzyl)strictosidine
  参考文献：
  名称：

  严格的苷和长春苷衍生物的构型相关性和构象分析

  摘要：

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。

  DOI：

  10.1021/np990150r