[2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid methyl ester | 402731-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid methyl ester
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-6-[2-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 402731-98-0
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: AAQWEUJIUXUBGQ-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methylene-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose 、 [2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid methyl ester 在 tert-butylperoxypivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-[2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid methyl ester 、 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-[2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联顺序自由基过程高效合成3-呋喃糖基-6'-呋喃糖基次膦酸酯。

  摘要：

  已显示次磷酸的钠盐在3-外-亚甲基呋喃糖衍生物14和4-亚乙基呋喃糖10上的两次连续的自由基加成中充当双自由基前体，从而以良好的总收率提供次膦酸酯18d。明确的结构分配确定了该过程的高非选择性。

  DOI：

  10.1021/ol017011x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribo-hex-5-eno-furanosid 在 sodium hypophosphite 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联顺序自由基过程高效合成3-呋喃糖基-6'-呋喃糖基次膦酸酯。

  摘要：

  已显示次磷酸的钠盐在3-外-亚甲基呋喃糖衍生物14和4-亚乙基呋喃糖10上的两次连续的自由基加成中充当双自由基前体，从而以良好的总收率提供次膦酸酯18d。明确的结构分配确定了该过程的高非选择性。

  DOI：

  10.1021/ol017011x

文献信息

• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2014067904A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formulae (Ia), (Ib) or (Ic) wherein, - A1 and A2, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl-ORa, (C1-C6) alkyl-SRa, (C1-C6) alkyl-NRaRb, ORa, SRa, NRaRb, or CORa; - A3 is H, OH or form a carbonyl with A4; - A4 is H, OH or form a carbonyl with A3; - A5 is H, CRaRbOH, F, OH or forms a double bond with X in the case where X is CH; - A6 is H or F; - X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S, NRa or a simple bond, or X is CH in the case where A5 forms with X a double bond; - Y is P(O) (ORa) (ORb) or P (O) (ORa) (NRaRb); - V is O or S; - A7 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl or (C1-C6) alkyl-ORa; - A8 is OH or H, - Ra and Rb, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C1-C6) alkyl-OH or (C1-C6) alkyl-O- (C1- C6) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：US20150291636A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to compounds of formulae (Ia), (Ib) or (Ic) wherein, A 1 and A 2 , identical or different, are H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) fluoroalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-OR a , (C 1 -C 6 ) alkyl-SR a , (C 1 -C 6 ) alkyl-NR a R b , OR a , SR a , NR a R b , or COR a ; A 3 is H, OH or form a carbonyl with A 4 ; A 4 is H, OH or form a carbonyl with A 3 ; A 5 is H, CR a R b OH, F, OH or forms a double bond with X in the case where X is CH; A 6 is H or F; X is CH 2 , CHF, CF 2 , CHOH, O, S, NR a or a simple bond, or X is CH in the case where A 5 forms with X a double bond; Y is P(O)(OR a )(OR b ) or P(O)(OR a )(NR a R b ); V is O or S; A 7 is H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) fluoroalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl or (C 1 -C 6 ) alkyl-OR a ; A 8 is OH or H, R a and R b , identical or different, are H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) fluoroalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-OH or (C 1 -C 6 ) alkyl-O—(C 1 -C 6 ) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  本发明涉及式(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物，其中A1和A2，相同或不同，是H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；A3是H、OH或与A4形成羰基；A4是H、OH或与A3形成羰基；A5是H、CRaRbOH、F、OH或在X为CH的情况下与X形成双键；A6是H或F；X是CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或在A5与X形成双键的情况下X是CH；Y是P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；V是O或S；A7是H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；A8是OH或H，Ra和Rb，相同或不同，是H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备和在抗菌预防和治疗中的使用，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫的药物联用。
• NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Mutabilis

  公开号：EP2912043B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US9975911B2
  申请人：——

  公开号：US9975911B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• Efficient Synthesis of 3-Furanosyl-6‘-furanosylphosphinate through a Tandem Sequential Radical Process
  作者：Olivier Dubert、Arnaud Gautier、Eric Condamine、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ol017011x

  日期：2002.2.1

  The sodium salt of hypophosphorous acid is shown to act as a double radical precursor in a double, sequential radical addition on 3-exo-methylenefuranose derivative 14 and 4-ethylenefuranose 10 to furnish phosphinates 18d in good overall yields. Unambiguous structural assignment establishes the high diastereoselection of the process.

  已显示次磷酸的钠盐在3-外-亚甲基呋喃糖衍生物14和4-亚乙基呋喃糖10上的两次连续的自由基加成中充当双自由基前体，从而以良好的总收率提供次膦酸酯18d。明确的结构分配确定了该过程的高非选择性。