ethyl 5-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate | 83269-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate
• 英文别名: Ethyl (5-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamate；ethyl N-[5-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl]carbamate
• CAS: 83269-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₅O₂
• 分子量: 377.326
• InChiKey: HBGYYYWNIJUNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-氨基-1,2-二氢-3-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基)-氨基甲酸乙酯 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到ethyl 5-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018

文献信息

• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;ELLIOTT, R. D.;ROSE, J. D.;COMBER, R. N.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 91-95
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、ELLIOTT, R. D.、ROSE, J. D.、COMBER, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——