3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine | 83492-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine
• 英文别名: (2,2,6,8-tetramethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methanol
• CAS: 83492-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: YAPVTMBTYCSNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-acetyl-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6-Methylpyridoxine Hydrochloride Derivative as an Electrophilic Precursor for Pyridoxal-like Functionalization

  摘要：

  通过对 5′-O-乙酰基-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇 1-氧化物进行区域选择性重排的关键步骤，从 Dl-alalanine 盐酸盐合成了稳定的 5′-脱氧-2′,5′-二氯-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇盐酸盐、4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride 以 Dl-alanine 为原料合成了盐酸 4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride，它在不含盐酸的形式下具有很强的亲电性，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2295
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethylpyridine-3-ol 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以10 g的产率得到3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6-Methylpyridoxine Hydrochloride Derivative as an Electrophilic Precursor for Pyridoxal-like Functionalization

  摘要：

  通过对 5′-O-乙酰基-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇 1-氧化物进行区域选择性重排的关键步骤，从 Dl-alalanine 盐酸盐合成了稳定的 5′-脱氧-2′,5′-二氯-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇盐酸盐、4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride 以 Dl-alanine 为原料合成了盐酸 4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride，它在不含盐酸的形式下具有很强的亲电性，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2295