benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1029121-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1029121-37-6
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₆S
• 分子量: 583.705
• InChiKey: KYZOOEVCDIKEMB-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溴甲苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On Orthogonal and Selective Activation of Glycosyl Thioimidates and Thioglycosides: Application to Oligosaccharide Assembly

  摘要：

  Discrimination among S-thiazolinyl (STaz), S-benzoxazolyl (SBox), and S-ethyl anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning activation conditions. Preferential glycosidation of a certain leaving group is determined neither by the strength of the activating reagent nor by the stability of the leaving group itself; instead, the type of activation plays the key role. The activation conditions established herein were applied to a sequential five-step synthesis of a hexasaccharide using six monosaccharide building blocks equipped with six different leaving groups.

  DOI：

  10.1021/jo201117s
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超臂糖基供体在化学选择性寡糖合成中的应用。

  摘要：

  最近，我们发现了一种“超级武装”糖基供体的新方法。在本文中，这一概念已在单锅寡糖合成中得到例证，其中超武装的糖基供体比传统的“武装”和去武装的糖基受体被化学选择性地激活。经典武装和超级武装糖基供体的反应性的直接并排比较进一步验证了新概念的可信度。

  DOI：

  10.1021/ol800648d

文献信息

• Unexpected Orthogonality of <i>S</i>-Benzoxazolyl and <i>S</i>-Thiazolinyl Glycosides: Application to Expeditious Oligosaccharide Assembly
  作者：Sophon Kaeothip、Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol802740b

  日期：2009.2.19

  Thorough mechanistic studies of the alkylation pathway for the activation of glycosyl thioimidates have led to the development of the "thioimidate-only orthogonal strategy". Discrimination among S-thiazolinyl (STaz) and S-benzoxazolyl (SBox) anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning of the activation conditions. Preferential glycosidation of a certain thioimidate is not simply determined by the strength of activating reagents; instead, the type of activation-direct vs indirect-comes to the fore and plays the key role.