14,15,16-trinor-labd-8(20)-en-13-ol | 10266-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14,15,16-trinor-labd-8(20)-en-13-ol
• 英文别名: 3-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 10266-76-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: MVMJMXMDSZTMRP-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15,16-trinor-labd-8(20)-en-13-ol 在 吡啶 、 sodium cyanide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 14,15,16-trinorlabd-8(17)-ene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones

  摘要：

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。

  DOI：

  10.1071/ch9880711
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 14,15,16-trinor-labd-8(20)-en-13-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和二醇与溴酸钠在乙酸水溶液中的同时溴化和内酯化

  摘要：

  不饱和二醇的尝试内酯8,13，和15使用溴酸钠在乙酸水溶液，得到溴乳醇9，16，和18分别。使用琼斯试剂将溴乳糖醇转化为其相应的内酯10、17和19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01004-6

文献信息

• <b>Synthesis of a β-Amyrin Derivative, Olean-11,12;13,18-diene</b>
  作者：E. J. Corey、Hans-Jurgen. Hess、Stephen. Proskow

  DOI：10.1021/ja00907a016

  日期：1963.12
• TOTAL SYNTHESIS OF A β-AMYRIN DERIVATIVE₂ OLEAN-11,12;13,18-DIENE (V)
  作者：E. J. Corey、Hans-Jürgen Hess、S. Proskow

  DOI：10.1021/ja01528a057

  日期：1959.10
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Grant, Peter K.; Rowan, Daryl D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1959 - 1973
  作者：Grant, Peter K.、Rowan, Daryl D.

  DOI：——

  日期：——
• Grant, Peter K.; Lynch, Gregory P., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 49 - 62
  作者：Grant, Peter K.、Lynch, Gregory P.

  DOI：——

  日期：——