candidine | 34187-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: candidine
• 英文别名: 5-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；5-Hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano[2'',3'':7,8]flavone；5-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 34187-25-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: VCUYDJLATCCAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  candidine 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isopongaflavone
  参考文献：
  名称：

  Vilain CH., Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 876 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-6",6"-dimethylpyrano[2",3":4',3']chalcone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.34E-6 mmol的产率得到candidine
  参考文献：
  名称：

  Gissaub, M. Amzad; Tarafdar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 6, p. 540 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Lineaflavones A, C, D, and Analogues
  作者：Rui Wang、Yu Fu、Ran Ma、Hongzhen Jin、Wei Zhao

  DOI：10.3390/molecules28052373

  日期：——

  The first total synthesis of lineaflavones A, C, D, and their analogues has been accomplished. The key synthetic steps include aldol/oxa-Michael/dehydration sequence reactions to assemble the tricyclic core, Claisen rearrangement and Schenck ene reaction to construct the key intermediate, and selective substitution or elimination of tertiary allylic alcohol to obtain natural compounds. In addition

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。
• 一种黄酮类衍生物的合成及其制药应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115746010A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供了一种黄酮类衍生物，所述衍生物具备式I或式II所述结构。本发明涉及式I和式II所述结构化合物的制备与制药应用，如说明书中所定义。式I和式II化合物以黄酮类结构为母核进行结构修饰与优化，筛选的化合物具有明确且高效的抗炎效果，能够有效下调TNF‑α等炎症性细胞因子含量，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I： 式II