2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetonitrile | 1375086-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1375086-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂Si
• 分子量: 253.376
• InChiKey: RLWQXTBOMWWERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 Bis(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The Discovery of MK-4256, a Potent SSTR3 Antagonist as a Potential Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the imidazolyl-beta-tetrahydrocarboline series identified MK-4256 as a potent, selective SSTR3 antagonist, which demonstrated superior efficacy in a mouse oGTT model. MK-4256 reduced glucose excursion in a dose-dependent fashion with maximal efficacy achieved at doses as low as 0.03 mg/kg po. As compared with glipizide, MK-4256 showed a minimal hypoglycemia risk in mice.

  DOI：

  10.1021/ml300063m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-甲醛 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Discovery of MK-4256, a Potent SSTR3 Antagonist as a Potential Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the imidazolyl-beta-tetrahydrocarboline series identified MK-4256 as a potent, selective SSTR3 antagonist, which demonstrated superior efficacy in a mouse oGTT model. MK-4256 reduced glucose excursion in a dose-dependent fashion with maximal efficacy achieved at doses as low as 0.03 mg/kg po. As compared with glipizide, MK-4256 showed a minimal hypoglycemia risk in mice.

  DOI：

  10.1021/ml300063m