methyl 6-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 135066-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 135066-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₉O₁₀P
• 分子量: 400.363
• InChiKey: YKQOYCPIAODRLF-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2

文献信息

• Introduction of a chiral centre on C-6 of a carbohydrate unit: Application to the synthesis of the C-2 to C-15 fragment of lonomycin
  作者：Deborah Anne Nicoll-Griffith、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87081-2

  日期：1991.1

  add to the lactone to provide the C-6 substituted carbohydrate derivative with high stereoselectivity. This product can be converted into the dithiane 34b which when coupled with an appropriate epoxide yields compound 37 which contains the C-2 to C-15 fragment of ionomycin with the correct absolute stereochemistry at each asymmetric centre for conversion into ionomycin.

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。