3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 391890-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 391890-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNOS
• 分子量: 299.78
• InChiKey: DMLLIGHIEQWZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Pt(2-chloro-3-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)quinoline)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  5-喹啉1,3,5-三取代吡唑基铂(ii)配合物的合成、表征和生物应用†

  摘要：

  在中性二齿杂环（5-喹啉1,3,5-三取代吡唑支架）配体和K 2 PtCl 4盐存在下合成了方形平面单核铂（ II ）配合物。通过微量元素分析、FT-IR、UV-vis、 1 H NMR、 13 C NMR、TGA、质谱和摩尔电导率对合成的化合物进行了表征。通过体外丰年虾致死性生物测定、针对五种不同病原体的体外抗菌研究、针对裂殖酵母细胞的体内细胞水平细胞毒性以及体外抗增殖测定来研究它们的生物活性。复合物的结合常数K sv 、 K b 、 K a值通过DNA相互作用研究确定。进行凝胶电泳测定以检查复合物对pUC19质粒DNA的DNA核酸酶的影响。观察到配体 ( L 1 –L 5 ) 和配合物 ( I–V ) 的对接能在 -265.14 至 -284.33 kJ mol -1范围内。合成的 Pt( II ) 配合物 ( I–V ) 针对 MCF-7（人乳腺癌）和 HCT-116（人结肠癌）癌细胞系进行筛选。

  DOI：

  10.1039/c7md00472a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含锇(IV)配合物的吡唑部分的合成、表征和生物应用

  摘要：

   抽象的 合成了含有吡唑核配体的锇（IV）配合物。使用 ESI-MS、ICP-OES、红外光谱、电子光谱、电导和磁测量对 Os(IV) 化合物进行表征。而配体通过异核光谱（ 1 H 和13 C）、红外光谱和元素分析进行​​表征。通过吸收滴定、荧光光谱、粘度测量和对接研究测试了所有化合物与 HS-DNA 相互作用的潜力。使用荧光研究计算猝灭常数和斯特恩沃尔默常数值。研究了合成化合物的体外抑菌和细胞毒活性。所有合成的复合物的癌细胞系研究均在人肺癌细胞（A549）上进行。 Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1921795 .

  DOI：

  10.1080/15257770.2021.1921795

文献信息

• Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads
  作者：M B SIDDESH、BASAVARAJ PADMASHALI、K S THRIVENI、C SANDEEP

  DOI：10.1007/s12039-014-0614-z

  日期：2014.5

  Thiophene-substituted chalcones were cyclised with guanidine in the presence of potassium hydroxide to get 4-substituted-6-thiophenopyrimidines 2a–e which were then refluxed with acetylacetone to obtain pyrimidopyrimidines 3a–e. Compounds 2a–e were also refluxed with ethylacetoacetate to afford pyirmidopyirimidines 4a–e which on refluxing with POCl3 in presence of DMF produced compounds 5a–e. Nucleophilic substitution reactions on 5a-e were carried out with aniline to obtain 6a-e. The structures of the newly synthesised compounds have been confirmed by elemental analysis and spectral studies. Some selected compounds have been screened for antibacterial and analgesic activities.

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。