4-fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-4(E),8(E)-pentadecadien-13-ynoic acid | 144374-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-4(E),8(E)-pentadecadien-13-ynoic acid
• CAS: 144374-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₂
• 分子量: 308.436
• InChiKey: JMJJDKYECMGYNS-PYWSDYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-4(E),8(E)-pentadecadien-13-ynoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三溴化磷 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 1-((4E,8E)-1-Bromo-4-fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-pentadeca-4,8-dien-13-ynyl)-1-methyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-4(E),8(E)-pentadecadien-13-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An application of the trost reaction to the stereoselective synthesis of trans-tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Paul V. Fish、S. Pulla Reddy、Cheol H. Lee、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74700-9

  日期：1992.12

  The coupling of beta-fluoroallylic acetates (1) with stabilised ester-enolates (3), in the presence of catalytic palladium(0), gave tetrasubstituted fluoroalkenes (2) in good yield and with generally satisfactory trans-stereoselectivity.